㈠ (10分)向盛有少量苯酚晶体的试管加入2ml蒸馏水,振荡试管,观察到的现象为 ,向试管中逐滴...
液体出现浑浊、流体由浑浊变澄清、  。
㈡ 高 中化学
只说一下化学实验常用仪器的使用方法及注意事项
一、容器与反应器 1、可直接加热 (1)试管 主要用途:①常温或加热条件下,用作少量试剂的反应容器。 ②收集少量气体和气体的验纯。 ③盛放少量药品。 使用方法及注意事项: ①可直接加热,用试管夹夹住距试管口 处。 ②试管的规格有大有小。不加热时,试管内盛放的液体不超过容积的 ,加热时不超过 。 ③加热前外壁应无水滴;加热后不能骤冷,以防止试管破裂。 ④加热时,试管口不应对着任何人。给固体加热时,试管要横放,管口略向下倾斜。 ⑤不能用试管加热熔融NaOH等强碱性物质。
(2)蒸发皿 主要用途:①溶液的蒸发、浓缩、结晶。 ②干燥固体物质。 使用方法及注意事项:①盛液量不超过容积的 。 ②可直接加热,受热后不能骤冷。 ③应使用坩埚钳取放蒸发皿。
(3)坩埚 主要用途:用于固体物质的高温灼烧。 使用方法及注意事项: ①把坩埚放在三脚架上的泥三角上直接加热。 ②取放坩埚时应用坩埚钳。 ③加热后可放在干燥器中或石棉网上冷却。 ④应根据加热物质的性质不同,选用不同材料的坩埚。
2、垫石棉网可加热 (1)烧杯 主要用途:①用作固体物质溶解、液体稀释的容器。 ②用作较大量试剂发生反应的容器。 ③用于过滤、渗析、喷泉等实验,用于气密性检验、尾气吸收装置、水浴加热等。 ④冷的干燥的烧杯可用来检验气体燃烧有无水生成;涂有澄清石灰水的烧杯可用来检验 气体。 使用方法及注意事项:①常用规格有50mL、100mL、250mL等,但不用烧杯量取液体。 ②应放在石棉网上加热,使其受热均匀;加热时,烧杯外壁应无水滴。 ③盛液体加热时,不要超过烧杯容积的 ,一般以烧杯容积的 为宜。 ④溶解或稀释过程中,用玻璃棒搅拌时,不要触及杯底或杯壁。
(2)烧瓶 主要用途:①可用作试剂量较大而有液体参加的反应容器,常用于各种气体的发生装置中。 ②蒸馏烧瓶用于分离互溶的、沸点相差较大的液体。 ③圆底烧瓶还可用于喷泉实验。 使用方法及注意事项:①应放在石棉网上加热,使其受热均匀;加热时,烧瓶外壁应无水滴。 ②平底烧瓶不能长时间用来加热。 ③不加热时,若用平底烧瓶作反应容器,无需用铁架台固定。
(3)锥形瓶 主要用途:①可用作中和滴定的反应器。 ②代替试管、烧瓶等作气体发生的反应器。 ③在蒸馏实验中,用作液体接受器,接受馏分。 使用方法及注意事项:①滴定时,只振荡不搅拌。 ②加热时,需垫石棉网。
3、不能加热 (1)集气瓶(瓶口边缘磨砂) 主要用途:①与毛玻璃片配合,可用于收集和暂时存放气体。 ②用作物质与气体间反应的反应容器。 使用方法及注意事项: ①不能加热。 ②将瓶口与毛玻璃片涂抹一层薄凡士林,以利气密。 ③进行燃烧实验时,有时需要在瓶底放少量水或细沙。
(2)广口瓶、细口瓶(瓶颈内侧磨砂) 主要用途:①广口瓶用于存放固体药品,也可用来装配气体发生器(不需要加热)。 ②细口瓶用于存放液体药品。 使用方法及注意事项: ①一般不能加热。 ②酸性药品、具有氧化性的药品、有机溶剂,要用玻璃塞;碱性试剂要用橡胶塞。 ③对见光易变质的要用棕色瓶。 (3)滴瓶 主要用途:用于存放少量液体,其特点是使用方便 使用方法及注意事项:①滴管不能平放或倒立,以防液体流入胶头。 ②盛碱性溶液时改用软木塞或橡胶塞。 ③不能长期存放碱性试剂。 (4)启普发生器 主要用途:固—液不加热制气体反应的反应器。 使用方法及注意事项:不可加热,也不能用于剧烈放热的反应。
二、计量仪器 1、粗量仪器 (1)量筒 主要用途:①粗略量取液体的体积(其精度可达到0.1mL)。 ②通过量取液体的体积测量固体、气体的体积。 使用方法及注意事项: ①有10mL、25mL、50mL、100mL、200mL、500mL等规格的,量筒规格越大,精确度越低。 ②量筒无零刻度。 ③量液时,量筒必须放平,视线要跟量筒内液体的凹液面的最低处保持水平。
2、精密量度仪器 (1)滴定管 主要用途:①准确量取一定体积的液体(可精确到0.01mL)。 ②中和滴定时计量溶液的体积。 使用方法及注意事项: ①酸式滴定管不能盛放碱性试剂;碱式滴定管不能盛放酸性试剂、具有氧化性的试剂、有机溶剂等。 ②使用前要检验是否漏水。
(2)容量瓶 主要用途:配制一定体积浓度准确的溶液(如物质的量浓度溶液)。 使用方法及注意事项:①颈部有一环形标线,瓶上标有温度和容器,常用规格有50mL、100mL、250mL、500mL等。 ②使用前要检验是否漏水。 ③不用来量取液体的体积。
3、计量器 (1)托盘天平 主要用途:用于粗略称量物质的质量,其精确度可达到0.1g。 使用方法及注意事项: ①称量前调“0”点:游码移零,调节天平平衡。 ②称量时,两盘垫纸,左物右码。易潮解、有腐蚀性的药品必须放在玻璃器皿里称量。 ③称量后:砝码回盒,游码回零。
(2)温度计 主要用途:用于测量液体或蒸气的温度。 使用方法及注意事项:①应根据测量温度的高低选择适合测量范围的温度计,严禁超量程使用。 ②测量液体的温度时,温度计的液泡要悬在液体中,不能触及容器的底部或器壁。 ③蒸馏实验中,温度计的液泡在蒸馏烧瓶支管口略下部位。 ④不能将温度计当搅拌棒使用。
三、干燥仪器 1、干燥管 主要用途:内装固体干燥剂,用于气体的干燥或接入容器,防止物质吸收水汽或 等。 使用方法及注意事项: ①球体和细管处一般要垫小棉花球或玻璃绒,以防止细孔被堵塞 ②气体从口径大的一端进入,从口径小的一端流出 ③用干燥管之前,务必检查一下干燥管是否是通的。
2、干燥器 主要用途:用于存放干燥的物质,或使潮湿的物质干燥。 使用方法及注意事项: ①很热的物体稍冷后放入。 ②开闭器盖时要水平推动。 ③不能使用液体干燥剂(如浓硫酸),一般用无水氯化钙或硅胶等。
四、其他常用化学仪器 1、酒精灯 主要用途:化学实验室中的常用热源。 使用方法及注意事项: ①盛酒精的量不得超过容积的 ,也不得少于容积的 。 ②绝对禁止向燃着的酒精灯中添加酒精,以免失火。 ③熄灭时用灯帽盖灭,不能用嘴吹灭。 ④需要获得更高的温度,可使用酒精喷灯。
2、洗气瓶 主要用途:用以洗涤气体,除去其中的水分或其他气体杂质。 使用方法及注意事项:使用时要注意气体的流向,一般为“长进短出”。瓶内加入的液体试剂量以容积的 为宜,不得超过 。
3、漏斗 主要用途: (1)普通漏斗 ①向小口容器中注入液体。 ②用于过滤装置中。 ③用于防倒吸装置中。
(2)长颈漏斗 ①向反应器中注入液体。 ②组装气体发生装置。
(3)分液漏斗 ①分离互不相溶的液体。 ②向反应器中滴加液体。 ③组装气体发生装置。 使用方法及注意事项: ①不能用火直接加热。 ②长颈漏斗下端应插入液面以下。 ③分液漏斗使用前需检验是否漏水。
(4)玻璃棒 主要用途:常用于搅拌、引流,在溶解、稀释、过滤、蒸发、物质的量浓度溶液配制等实验中应用广泛。 使用方法及注意事项:搅拌时避免与器壁接触。
一、物理性质实验
1.现行中学化学教材中,真正涉及有机物物理性质的实验只有两个:
(1)石油的分馏
实验:装配一套蒸馏装置,将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中,再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热,分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分。
现象与解释:石油是烃的混合物,没有固定的沸点。在给石油加热时,低沸点的烃先气化,经过蒸馏分离出来;随着温度的升高,高沸点的烃再气化,经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃~150℃时的馏分是汽油,150℃~300℃时的馏分是煤油。
(2)蛋白质的盐析
实验:在盛有鸡蛋白溶液的试管里,缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液,观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里,观察沉淀是否溶解。
现象与解释:有沉淀的析出,析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后,蛋白质的溶解度减小,使蛋白质凝聚析出,这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。
2.有机物物理性质也表现出一定的规律,现归纳如下:
(1)颜色:有机物大多无色,只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。
(2)状态:分子中碳原子数不大于4的烃(烷、烯、炔)、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态,汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态,绝大多数高分子化合物常温下呈固态。
(3)气味:中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味,如:苯有特殊气味,硝基苯有苦杏仁味,甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味,乙酸乙酯有芳香气味。
(4)密度:气态有机物的相对分子质量大于29时,密度比空气大;液态有机物密度比水小的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。
(5)水溶性:与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等;难溶于水的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。
二、化学性质实验
1.甲烷
(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中
实验:把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察紫色溶液是否有变化?
现象与解释:溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应,进一步说明甲烷的性质比较稳定。
(2)甲烷的取代反应
实验:取一个100mL的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。
现象与解释:大约3min后,可观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴,说明生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。
2.乙烯
(1)乙烯的燃烧
实验:点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。
现象与解释:乙烯在空气中燃烧,火焰明亮,并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高,燃烧时有黑烟产生。
(2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色
实验:把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化,它的化学性质比烷烃活泼。
(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
实验:把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙烯与溴发生了反应。
3.乙炔
(1)点燃纯净的乙炔
实验:点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。
现象与解释:乙炔燃烧时,火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高,碳没有完全燃烧的缘故。
(2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色
实验:把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。
(3)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
实验:把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙炔也能与溴发生加成反应。
4.苯和苯的同系物
实验:苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管,各加入3滴KMnO4酸性溶液,用力振荡,观察溶液的颜色变化。
现象与解释:苯不能使KMnO4酸性溶液褪去,说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去,苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。
5. 卤代烃
(1)溴乙烷的水解反应
实验:取一支试管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸入10滴上层水溶液,移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液,观察反应现象。
现象与解释:看到反应中有浅黄色沉淀生成,这种沉淀是AgBr,说明溴乙烷水解生成了Br—。
(2)1,2-二氯乙烷的消去反应
实验:在试管里加入2mL1,2-二氯乙烷和5 mL10%NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物(注意不要使水沸腾),持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察有什么现象发生。
现象与解释:生成的气体能使溴水褪色,说明反应生成了不饱和的有机物。
6.乙醇
(1)乙醇与金属钠的反应
实验:在大试管里注入2mL左右无水乙醇,再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠,迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口,用一小试管倒扣在导管上,收集反应中放出的气体并验纯。
现象与解释:乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢,说明乙醇比水更难电离出H+。
(2)乙醇的消去反应
实验:在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液,放入几片碎瓷片。加热混合液,使液体的温度迅速升高到170℃。
现象与解释:生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
7.苯酚
(1)苯酚与NaOH反应
实验:向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管,有什么现象发生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振荡试管,观察试管中溶液的变化。
现象与解释:苯酚与水混合,液体呈混浊,说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后,试管中的液体由混浊变为澄清,这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。
(2)苯酚钠溶液与CO2的作用
实验:向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体,观察溶液的变化。
现象与解释:可以看到,二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱,易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚。
(3)苯酚与Br2的反应
实验:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水,观察现象。
现象与解释:可以看到,立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应,既不需加热,也不需用催化剂,比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了。
(4)苯酚的显色反应
实验:向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。
现象与解释:苯酚能与FeCl3反应,使溶液呈紫色。
8.乙醛
(1)乙醛的银镜反应
实验:在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴加入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。
现象与解释:AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂,它能把乙醛氧化成乙酸,而Ag+被还原成金属银。
(2)乙醛与Cu(OH)2的反应
实验:在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4滴~6滴,振荡后乙醛溶液0.5 mL,加热至沸腾,观察现象。
现象与解释:可以看到,溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。
9.乙酸
(1)乙酸与Na2CO3的反应
实验:向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3mL乙酸溶液,观察有什么现象发生。
现象与解释:可以看到试管里有气泡产生,说明乙酸的酸性强于碳酸。
(2)乙酸的酯化反应
实验:在1支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min,产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。
现象与解释:在液面上看到有透明的油状液体产生,并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。
10.乙酸乙酯
实验:在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL;向第二支试管里加稀硫酸(1:5)0.5mL、蒸馏水5mL;向第三支试管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后,把3支试管都放入70℃~80℃的水浴里加热。
现象与解释:几分钟后,第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了;第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味;第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明,在酸(或碱)存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇,碱性条件下的水解更完全。
11.葡萄糖
(1)葡萄糖的银镜反应
实验:在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液,加入1mL10%的葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴里加热3min~5min,观察现象。
现象与解释:可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛类一样具有还原性。
(2)与Cu(OH)2的反应
实验:在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%的葡萄糖溶液,加热,观察现象。
现象与解释:可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛类一样具有还原性。
12.蔗糖
实验:这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象。
现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含醛基,不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下,发生水解反应的产物具有还原性。
13.淀粉
实验:在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉,在试管1里加入4mL 20%的H2SO4溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液,把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液,观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液,稍加热后,观察试管内壁有无银镜出现。
现象与解释:从上述实验可以看到,淀粉用酸催化可以发生水解,生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色,说明淀粉没有水解。
14.纤维素
实验:把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中,加入几滴90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热,使成亮棕色溶液。稍冷,滴入3滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸,观察现象。
现象与解释:可以看到,有红色的氧化亚铜生成,这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。
15.蛋白质
(1)蛋白质的变性
实验:在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液,给一支试管加热,同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液,观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里,观察是否溶解。
现象与解释:蛋白质受热到一定温度就会凝结,加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外,紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性,蛋白质变性后,不仅失去了原有的可溶性,同时也失去了生理活性,是不可逆的。
(2)蛋白质的颜色反应
实验:在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,微热,观察现象。
现象与解释:鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。
作者:佚名 文章来源:C3H3转载 点击数:2245 更新时间:2006-8-13
高中化学有机物的性质实验汇编
一、物理性质实验
1.现行中学化学教材中,真正涉及有机物物理性质的实验只有两个:
(1)石油的分馏
实验:装配一套蒸馏装置,将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中,再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热,分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分。
现象与解释:石油是烃的混合物,没有固定的沸点。在给石油加热时,低沸点的烃先气化,经过蒸馏分离出来;随着温度的升高,高沸点的烃再气化,经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃~150℃时的馏分是汽油,150℃~300℃时的馏分是煤油。
(2)蛋白质的盐析
实验:在盛有鸡蛋白溶液的试管里,缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液,观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里,观察沉淀是否溶解。
现象与解释:有沉淀的析出,析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后,蛋白质的溶解度减小,使蛋白质凝聚析出,这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。
2.有机物物理性质也表现出一定的规律,现归纳如下:
(1)颜色:有机物大多无色,只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。
(2)状态:分子中碳原子数不大于4的烃(烷、烯、炔)、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态,汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态,绝大多数高分子化合物常温下呈固态。
(3)气味:中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味,如:苯有特殊气味,硝基苯有苦杏仁味,甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味,乙酸乙酯有芳香气味。
(4)密度:气态有机物的相对分子质量大于29时,密度比空气大;液态有机物密度比水小的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。
(5)水溶性:与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等;难溶于水的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。
二、化学性质实验
1.甲烷
(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中
实验:把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察紫色溶液是否有变化?
现象与解释:溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应,进一步说明甲烷的性质比较稳定。
(2)甲烷的取代反应
实验:取一个100mL的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。
现象与解释:大约3min后,可观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴,说明生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。
2.乙烯
(1)乙烯的燃烧
实验:点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。
现象与解释:乙烯在空气中燃烧,火焰明亮,并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高,燃烧时有黑烟产生。
(2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色
实验:把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化,它的化学性质比烷烃活泼。
(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
实验:把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙烯与溴发生了反应。
3.乙炔
(1)点燃纯净的乙炔
实验:点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。
现象与解释:乙炔燃烧时,火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高,碳没有完全燃烧的缘故。
(2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色
实验:把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。
(3)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
实验:把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙炔也能与溴发生加成反应。
4.苯和苯的同系物
实验:苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管,各加入3滴KMnO4酸性溶液,用力振荡,观察溶液的颜色变化。
现象与解释:苯不能使KMnO4酸性溶液褪去,说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去,苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。
㈢ 高中化学 保存液溴为什么加少量蒸馏水 不会变成溴水吗
a、用四氯化碳萃取溴水中的溴,原理是溴在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度,是物理变化,故a错误; b、用蒸馏的方法制取蒸馏水,原理是水先进行气化然后液化,属于物理变化,故b错误; c、用过滤的方法除食盐水中的泥沙,原理是泥沙不溶于水,属于物理变化,故c错误; d、用加热的方法除碳酸钠中碳酸氢钠,有新物质生成,是化学变化,故d正确; 故选:d.
㈣ 高二化学有机物学的时候很乱,容易混淆,希望大家帮忙总结一下,便于记忆。 在此谢过
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C≡C—的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有 、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3•H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3•H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖: (过量) CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O (6)定量关系:—COOH~½ Cu(OH)2~½ Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面(正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料 跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 —OH (Mr:94) —OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO (Mr:30) (Mr:44) HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基
(Mr:58) 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr:60) 受羰基影响,O—H能电离出H+, 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 (Mr:60) (Mr:88) 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr:75) —NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 能形成肽键
蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表示: Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能使酸碱指示剂变色) 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 2.卤代烃中卤素的检验 取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。 3.烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4.如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 (检验水) (检验SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检验CO2) 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。 六、混合物的分离或提纯(除杂) 混合物 (括号内为杂质) 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯) 溴水、NaOH溶液 (除去挥发出的Br2蒸气) 洗气 CH2=CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 乙烯(SO2、CO2) NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔(H2S、PH3) 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 —————————————— 从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O = Ca(OH)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 —————————————— 溴化钠溶液 (碘化钠) 溴的四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 苯 (苯酚) NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 (乙酸) NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸 (乙醇) NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷(溴) NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 (Fe Br3、Br2、苯) 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 (苯、酸) 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 —————————————— 浓轻金属盐溶液 盐析 —————————————— 高级脂肪酸钠溶液 (甘油) 食盐 盐析 —————————————— 七、有机物的结构 牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价 (一)同系物的判断规律 1.一差(分子组成差若干个CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二)、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构)(详写下表) 4.顺反异构 5.对映异构(不作要求) 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) (三)、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四)、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、戊炔有3种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种; (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; (6)C8H8O2的芳香酯有6种; (7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。 2.基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3.替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。 (五)、不饱和度的计算方法 1.烃及其含氧衍生物的不饱和度 2.卤代烃的不饱和度 3.含N有机物的不饱和度 (1)若是氨基—NH2,则 (2)若是硝基—NO2,则 (3)若是铵离子NH4+,则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。 ①当n(C)∶n(H)= 1∶1时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 ②当n(C)∶n(H)= 1∶2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ③当n(C)∶n(H)= 1∶4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 ⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。 ⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4 ⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4 ⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。 九、重要的有机反应及类型 1.取代反应 酯化反应 水解反应
2.加成反应 3.氧化反应 4.还原反应 5.消去反应 C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O 7.水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8.热裂化反应(很复杂) C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 …… 9.显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 10.聚合反应 11.中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1.反应机理的比较 (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成 。例如: + O2 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,所以不发 生失氢(氧化)反应。 (2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如: 与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。 (3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如: 2.反应现象的比较 例如: 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象: 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液 存在多羟基; 沉淀溶解,出现蓝色溶液 存在羧基。 加热后,有红色沉淀出现 存在醛基。 3.反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如: (1)CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水) 2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水) (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl(取代) CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) (3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。 十一 、常见的官能团 高中化学中常见的官能团有:卤代基,醇羟基,醛基,羧基,酯键,硝基,磺酸基,酚羟基。数量有限,记住即可。 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。 有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。 如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。 ●烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构 ●烯烃:碳碳双键(>C=C<)加成反应、氧化反应。 (具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内) ● 炔烃:碳碳叁键(-C≡C-) 加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上) ●卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基,例如:C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr ●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 ●醚:醚键(-C-O-C-) 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是 官能团 甲醚(二甲醚DME) ●硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。 ●醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 ●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。 ●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应 ●酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生
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发布:2025-05-20 05:49:57
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