煤焦油的蒸馏

A. 从煤焦油中分离出来的物质都有什么

在欧洲，干馏煤以制取焦炭用于炼铁，是从18世纪中期开始的。随着煤焦化的发展，出现了大量煤焦油，除了制造防护屋顶的油毡或涂敷火车轨道上的枕木以防腐外，大量堆集被视为废物，由于它是又黑又臭的油，污染着环境，不得不付之一炬。这促使化学家们分析研究它，试图找到它的应用。

首先从煤焦油中分离出来的化学物质是萘。英国皇家研究院化学教授布兰德在1819年从蒸馏煤焦油中发现一种白色结晶物，测定它是碳和氢的二元化合物。同年英国化学工业企业家加登也从煤焦油中发现了这一物质。1920年，英国牛津大学化学教授基德也成功地分离出它。石脑油是指石油、煤焦油的最先馏分。萘是从这个馏分中分离出来的，这也说明萘成为最早从煤焦油中分离出来的缘由。它是一种白色结晶体，有特殊气味，能挥发并升华，被用来驱虫，放置在便池里逐臭，俗称卫生球，是制造染料、药物的原料。

英国化学家法拉第在1826年分析了它，确立它的分子组成是C20H8。他是采用碳原子量等于6计算的，按等于12计算，即得出它的正确分子式是C10H8。法拉第还制得萘的两种硫酸的衍生物。

1832年，法国化学家杜马和他当时的助手罗朗发表论说，叙述他们从煤焦油中分离出一种不同于萘的物质，最初认为是萘的同分异构物，称它为异萘，后来确定它的分子组成是C14H10，不同于萘，我们称之为蒽。

蒽是无色固体，有弱的蓝色荧光，能升华，也是制造染料的原料。

1837年，罗朗又发表论说，叙述从煤焦油中分离出萘和蒽外，又分离出一种新的碳氢化合物——芘，分别给出它们的化学式是C3H和C5H2（正确的化学式是C18H12和C16H10）。1871年，德国化学家格雷比分析证明罗朗获得的芘是一种混合物，其中主要成分是C16H10。芘是无色结晶体，是利用火加热至高温分馏煤焦油而获得的。

1834年，德国化学教授隆格在煤焦油中加酸溶液后加热，中和溶液，分离出一种油，将此油蒸馏，分离成三部分。隆格将分离出油后的另一部分溶解在苛性碱溶液中，从这溶液中又分离出一种油，添加无机酸后又获得另一物质，称为石炭酸。

1843年，年轻的德国化学家A·霍夫曼分析研究了隆格发现的四种物质，它们分别是：苯胺（C6H5NH2），喹啉（C9H7N），吡咯（C4H5N），石炭酸是含有甲酚（C6H4CH3OH）的不纯的苯酚（C6H5OH）。

苯胺早在1826年被德国化学制品商人恩弗多尔本从干馏靛蓝中发现，认识到它易与酸化合，形成结晶盐，就称它为“结晶体”。到1840年，德国药剂师弗里茨舍将靛蓝与苛性钾作用后也得到苯胺，称它为“安尼林”。这一词来自阿拉伯文“靛蓝”。后来到1842年俄罗斯化学家齐宁利用硫化铵作用于硝基苯也获得了苯胺。霍夫曼在1843年从煤焦油中分离出一种碱性油状物，经过分析确定它和前面发现的“结晶体”、“安尼林”以及“苯胺”是同一物质，确定它的化学组成是C6H5NH2。

苯胺是无色油状液体，遇漂白粉呈现蓝色。这也是隆格从希腊文中蓝色一词命名它的原因。

喹啉是在1842年由法国化学家日拉尔将马钱子碱、辛可宁、奎宁和苛性碱共同蒸馏取得，分析确定它的化学式是C9H7N，从“奎宁”命名它为“喹啉”。它是一种无色油状液体，可能是隆格从希腊文白色一词命名它的由来。

苯酚在1841年再次被罗朗从煤焦油中分离出来，并将它硝化后获得苦味酸（三硝基苯酚），经分析确定它和隆格发现的石炭酸是同一物质。随后由日热尔加热水杨酸和石灰制得，研究后认为它不是真正的酸，与醇相似，它的分子中含有苯基和羟基，即C6H5OH。

在1851年德国化学家斯塔德勒发表的一篇论说中提到，甲酚是从母牛尿中发现的。英国大学学院化学教授威廉森的一位学生法莱在1855年从煤焦油的杂酚油中发现了它。杂酚油是煤焦油分馏的产物，是复杂的混合物。1864年德国化学家缪勒发表分析杂酚油的结果指出，其中除含有苯酚、甲酚外，还含有邻甲氧基苯酚【癔疮木酚（CH3OC6H4OH）】、苯三酚（焦桔酚【C6H3（OH）3】）等。

甲酚又称克利沙尔，从西方名称译音而来。这一词来自西方杂酚油的命名，是德国化学工业企业家赖琴巴赫用来指木焦油中木醋酸而创立的，他认为熏烤肉中木醋酸起了保护肉免于受腐的作用，从希腊文“肉”和“保存”两词创造出的新词。

再说隆格从煤焦油中发现的吡咯，英国化学家安德森在1851年从骨油中再次发现它，给出它的正确化学式为C4H5N。

吡咯是无色液体，放置在空气中色泽变深，它的蒸气遇盐酸浸湿的松木呈现樱桃红色，这可能是隆格从希腊文红色一词命名它的缘由。

1855年，美国《化学会杂志》发表署名威廉斯的文章，声称从煤焦油中发现类似吡咯的吡啶。这是一种无色有特臭的液体，早在1851年由安德森从骨油中发现。它的化学式是C5H5N。

李比希在1834年指出苯存在煤焦油中。霍夫曼在1845年也指出苯存在于煤焦油中。当时他在英国皇家学院任教，指导他的学生曼斯费尔德分馏煤焦油提取苯，在1849年他们从煤焦油中不仅分离出大量苯，还分离出甲苯C6H5CH3、二甲苯C6H4（CH3）2，但曼斯费尔德后来却不幸死于苯蒸气遇火发生的爆炸中。

苯的平面六角形结构式是德国化学家凯库勒在1865年研究元素化合价中提出来的。他在1860年发表的文章中把苯、萘、蒽等和它们的衍生物统称为芳香族化合物。芳香族化合物本来是指从各种香树脂中提取的具有芳香气味的物质，但是根据嗅味分类物质是不合适的，在经过研究苯、萘、蒽、苯酚、甲苯等的分子结构后，确定它们都是苯和苯的衍生物，因此用芳香族化合物统称它们。其实，它们中有些甚至具有令人很不愉快的臭味！

萘、蒽等分子结构中具有多环，称为稠环化合物，是德国化学家格雷贝和利伯曼在1868年提出来的。

吡啶、喹啉等分子的杂环结构是德国化学家克尔纳和英国化学家杜瓦在1869年分别提出来的。它们被称为杂环化合物，即是说，在构成它们分子环状结构的原子中除了碳原子，还有其他原子——杂原子，于是得出某杂茂、某杂苯、某杂萘等化合物的名称。

从煤焦油中分离出的稠环化合物还有：

芴（C13H10）和苊（C12H10），是法国化学家贝特洛分别在1867年和1872年从蒸馏煤焦油所得的粗蒽中发现的。芴是一种无色体，有蓝色荧光，因而从希腊文“荧光”得名。苊也是一种无色晶体，贝特洛在从煤焦油中分离出它以前，在1866年从乙炔和萘合成了它。

菲（C14H10），是蒽的同分异构体，在1873年前后分别由德国化学家菲蒂希和奥斯特迈尔以及格雷贝和格拉泽尔从煤焦油所得的粗蒽中分离出来。是有光泽的无色晶体。它的命名由苯基和蒽构成。

茚（C9H8），是在1890年被德国化学家克拉默和斯皮克从煤焦油中分离出来的，最初曾认为它是一种苦味酸盐。后来在1906年由德国化学家蒂勒合成了它，并确定它是一种稠环芳香族碳氢化合物。它是一种无色液体；它的命名因它的分子结构与吲哚相似而来。

从煤焦油中分离出来的杂环化合物还有：

吖啶（C13H9N），又名氮杂蒽，是在1870年被格雷贝和卡罗从煤焦油提取的粗蒽中发现的。它是一种无色晶体，蒸气和溶液都有刺激气味，因而从拉丁文“刺激性的”命名它。

咔唑（C12H9N），又名氮杂芴，是在1872年被格雷贝和格拉泽尔从煤焦油提取的粗蒽中发现的，也是无色晶体。它的命名表明了它的分子组成是由氢、碳加氮构成，它和吡咯相似。

噻吩（C4H4S），又名硫杂茂，是在1882年由德国化学家V·迈尔从煤焦油提取的粗苯中发现的一种含硫的杂环化合物。它是无色液体，其命名来自希腊文“硫”和“苯”。

另外，还有吲哚（C8H7N），又名氮杂茚等，先后从煤焦油中分离出来。

根据有关书籍讲述，煤焦油中存在着200多种化合物。这里只提出它们中重要的、常见的10多种。

从煤焦油中发现的物质和它们的衍生物组成了有机化合物的芳香族化合物和杂环化合物，扩展了有机化学和整个化学知识的范畴。这些化合物是制取染料、医药、炸药等的基本原料，把它们从煤焦油中提取出来，不仅仅是变废为宝，更为人们社会生活起了不可估量的作用。化学家们从煤焦油中发现众多物质的意义明显是重大的。

B. 煤焦油蒸馏出的是啥产品

甲苯、甲醇等一系列产物

C. 煤焦油的制备与加工

由煤在隔绝空气加强热时干馏制得。为煤干馏过程中所得到的一种液体产物高温干馏（即焦化）得到的焦油称为高温干馏煤焦油（简称高温煤焦油），低温干馏（见煤低温干馏）得到的焦油称为低温干馏煤焦油（简称低温煤焦油）。两者的组成和性质不同，其加工利用方法各异。
高温煤焦油为黑色粘稠液体，相对密度大于1.0，含大量沥青其他成分是芳烃及杂环有机化合物。包含的化合物已被鉴定的达400余种。工业上煤焦油的集中加工有利于分离提取含量很少的化合物。加工过程首先按沸点范围蒸馏分割为各种馏分，然后再进一步加工。各馏分的加工采用结晶方法可得到萘、蒽等产品，用酸或碱萃取方法可得到含氮碱性杂环化合物（称焦油碱），或酸性酚类化合物（称焦油酸）。焦油酸、焦油碱再进行蒸馏分离可分别得到酚、甲酚、二甲酚和吡啶、甲基吡啶、喹啉。这些化合物是染料、医药、香料、农药的重要原料。煤焦油蒸馏所得的馏分油也可不经分离而直接利用，如沥青质可制电极焦、碳素纤维等各种重要产品，酚油可用于木材防腐，洗油用作从煤气中回收粗苯的吸收剂，轻油则并入粗苯一并处理。
低温煤焦油也是黑色粘稠液体，不同于高温煤焦油其相对密度通常是小于1.0的，芳烃含量少、烷烃含量大，其组成与原料煤质有关。
低温干馏焦油是人造石油的重要来源之一，经高压加氢制得汽油、柴油等产品。
煤焦油加工的主要过程是蒸馏，就是利用煤焦油中的各种化合物沸点的不同，把煤焦油切割成几个不同沸点的馏分。煤焦油沥青是煤焦油蒸馏后的残渣，其产率是煤焦油的55%左右。根据软化点的不同，工业上生产三种规格的沥青：软沥青，软化点为65~75℃；中温沥青，软化点75~90℃；硬沥青，软化点高于90℃。在这三种沥青中，中温沥青用途最广，工业生产的数量也较多。就现在技术而言，煤焦油沥青的主要用作生产活性炭的粘结剂、型煤的粘结剂、炼制沥青焦、炭黑及铺路材料等。

D. 煤焦油怎样提炼沥青

煤焦油加工有常压，常、减压蒸馏，利用物质的挥发度不同，也就是沸点不同提取产品。主要设备有贮槽，加热炉、泵、换热器、塔等设备，专业的设备在化工设备制造厂能买到，非标设备可以制作。现在煤焦油加工真正往大型化，集约化发展，小规模投资成本高，环境验收不好达标，投资回收成本不易。

E. 煤怎样得到煤焦油

为煤干馏过程中所得到的一种液体产物高温干馏(即焦化)得到的焦油称为高温干馏煤焦油（简称高温煤焦油），低温干馏（见煤低温干馏）得到的焦油称为低温干馏煤焦油（简称低温煤焦油）。两者的组成和性质不同，其加工利用方法各异。

高温煤焦油黑色粘稠液体，相对密度大于1.0,含大量沥青,其他成分是芳烃及杂环有机化合物。包含的化合物已被鉴定的达400余种。工业上将煤焦油集中加工，有利于分离提取含量很少的化合物。加工过程首先按沸点范围蒸馏分割为各种馏分，然后再进一步加工。各馏分的加工采用结晶方法可得到萘、蒽等产品；用酸或碱萃取方法可得到含氮碱性杂环化合物（称焦油碱），或酸性酚类化合物（称焦油酸）。焦油酸、焦油碱再进行蒸馏分离可分别得到酚、甲酚、二甲酚和吡啶、甲基吡啶、喹啉。这些化合物是染料、医药、香料、农药的重要原料。煤焦油蒸馏所得的馏分油也可不经分离而直接利用，如沥青质可制电极焦、碳素纤维等各种重要产品，酚油可用于木材防腐，洗油用作从煤气中回收粗苯的吸收剂，轻油则并入粗苯一并处理。

低温煤焦油也是黑色粘稠液体，其不同于高温煤焦油是相对密度通常小于1.0，芳烃含量少,烷烃含量大，其组成与原料煤质有关

低温干馏焦油是人造石油的重要来源之一，经高压加氢制得汽油、柴油等产品。

主要用途：可分馏出各种芳香烃、烷烃、酚类等，也可制取油毡、燃料和炭黑

F. 煤焦油分馏得到的产物

A、天然气的主要成分是甲烷，甲烷完全燃烧时产物无污染，是高效清洁能源，故A正确；
B、煤的干馏可以得到煤焦油，通过对煤焦油的分馏可得到各种芳香烃，故B正确；
C、石油中主要含有烷烃和环烷烃，也含有芳香烃，故C错误；
D、石油催化裂化可得到更多轻质油，裂解可以得到气态烯烃等化工原料，故D正确；
故选C．

G. 煤焦油深加工的煤焦油的加工过程

煤焦油深加工过程包括蒸馏前的预处理脱盐、脱水；初步蒸馏和进一步蒸馏等过程。根据煤焦油组成、产品种类及纯度要求不同有多种分离方案及流程。典型的国外煤焦油加工有3种模式：一是全方位多品种，提纯和配制各种规格和等级的产品；二是在煤焦油加工产品的基础上，向着精细化工、染料、医方面延伸的深加工产品；三是重点加工沥青类产品。第一种模式的代表是德国吕特格公司。从焦油中分离、配制的产品有220多种，萘有4个级别，树脂有5个级别，蒽有7个级别，沥青粘结剂及浸渍料有20个级别。可以根据市场要求，在同一装置上，改变操作参数，生产不同级别的产品，达到装置的多功能性。第二种模式的代表是日本的住金化学，仅对煤焦油中纯化合物进行提纯或延伸，试制和生产的产品有180种，如酚类衍生物有21种，喹啉及衍生物有32种，萘衍生物有60种。第三种模式的代表有日本三菱株式会社、美国的RiUy公司、澳大利亚Koppem公司，都在煤焦油沥青加工上有特色的产品。这些公司对煤焦油蒸馏的其它馏分均不进行加工，以混合油的形式出售，仅对蒸馏产生的沥青进行加工。因为煤焦油加工过程中，沥青产率在50%以上，做好沥青加工，提高沥青的附加值，就能够保证焦油加工项目的整体效益。国内煤焦油加工产品主要是酚类、萘、洗油、粗蒽、沥青等。

H. 焦油蒸馏的目的是什么，在此之前要进行哪些处理，为什 么

I. 煤焦油的分馏与干馏区别

干馏：将某种物质在隔绝外界的条件下加热，使物质热裂解，产生挥发性的低分子化合物的整个过程叫干馏；如煤干馏，产物有煤焦炭和煤焦油．
联系常见实验,干馏也可以说是在隔绝空气的条件下，对木材、煤加强热使之分解的一种加工处理方法。干馏后，原料的成分和聚集状态都将发生变化，产物中固态、气态和液态物质都有。对木材干馏可得木炭、木焦油、木煤气；对煤干馏，可得焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气。干馏的过程是化学过程

分馏：是多次的蒸馏;是对某一混合物进行加热，针对混合物中各成分的不同沸点进行冷却分离成相对纯净的单一物质的加热---冷却----分离的过程．如煤焦油的分馏;石油的分馏

如果有帮到您 请给予好评 谢谢拉#^_^#祝您愉快

J. 中温煤焦油蒸馏后的产物分别是什么啊

轻油、酚油、粗酚、洗油（少量萘油、少量蒽油）、沥青。