D粗产物到精产物需加吸水剂蒸馏

D. 乙酸乙酯的制备实验粗产品中有哪些杂质

杂质 是 乙酸 和 乙醇咯

除杂 先加入碳酸钠溶液 分液

然后加入 吸水剂 蒸馏 就能得到较纯的乙酸乙酯 了

E. 有机物加入干燥剂吸水后是否需要过滤才能蒸馏

有机物加入干燥剂吸水后 需要过滤才能蒸馏。
蒸馏前先干燥，分子筛可以锁住水分，内减少蒸馏的强容度，干燥以后先把分子筛去除，在蒸馏，就可以保证有机物的纯度。
干燥剂是指能除去潮湿物质中部分水份的物质。如硫酸钙和氯化钙等，通过与水结合生成水合物进行干燥;物理干燥剂，如硅胶与活性氧化铝等，通过物理吸附水进行干燥。

F. 求高中有机化学实验，越多越好，

有机化学基础实验
（一） 烃
1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）

验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现 油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和食盐水】
解释： 生成卤代烃

2. 石油的分馏（必修2、P57，重点）（分离提纯）

（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
（2） 分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 。
（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸
（4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）
（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进，上口出
（6） 用明火加热，注意安全

3. 乙烯的性质实验（必修2、P59）
现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）
乙烯的实验室制法：

（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸
（2） 反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
C2H5OH + 6H2SO4（浓） 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
（3） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）
（4） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
（5） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）
（6） 温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
（7） 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来
（8） 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能，会爆炸
（9） 点燃乙烯前要_验纯_。
（10） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。
（11） 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

4、乙炔的实验室制法：

（1） 反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）
（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）
（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） ②分液漏斗控制流速 ③并加棉花，防止泡沫喷出。
（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体
（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。
（6） 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.

5、苯的溴代（选修5，P50）（性质）

（1） 方程式：
原料：溴应是_液溴_用液溴，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。
现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。
（2） 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品
（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。
（4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。
（5） 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）
（6） 导管口附近出现的白雾，是__是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。
探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证卤代烃中的卤素
①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；②加热试管内混合物至沸腾；
③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。
实验说明：
①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

6、苯的硝化反应（性质）
反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等
实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)】
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
【注意事项】
（1） 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)
（2） 步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。
（3） 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。
（4） 步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。
（5） 纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。
（6） 需要空气冷却
（7） 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何： ①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 ③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
（8） 温度计水银球插入水中 浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂

（二）烃的衍生物
1、溴乙烷的水解
（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液
（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr
注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；
（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。
2、乙醇与钠的反应（必修2、P65，选修5、P67~68）（探究、重点）
无水乙醇
水
钠沉于试管底部，有气泡
钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失

工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成
实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。

3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。
闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：①乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;②反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。

乙醛的银镜反应
（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
（2）反应原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O
（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管
银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）
（4）注意事项：
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）
成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。 5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。
能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)
2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗
实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水
银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。

与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化
（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
（2）反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管
（4）注意事项：
①本实验必须在碱性条件下才能成功。
②Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）。
新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO4 — 醛 。试剂相对用量 NaOH过量
反应条件：溶液应为_碱_性，应在__水浴_中加热
用途：这个反应可用来检验_醛基__；医院可用于 葡萄糖 的检验。

乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液
（2）反应原理:

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯

（1） 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸
（2） 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移） 。
（3） 碳酸钠溶液的作用 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)
（4） 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体
（5） 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸
（6） 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率
（7） 试管：向上倾斜45°，增大受热面积
（8） 导管：较长，起到导气、冷凝作用
（9） 利用了乙酸乙酯易挥发的特性

油脂的皂化反应（必修2、P69）（性质，工业应用）
（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH，又能溶解油脂，使反应物溶为均匀的液体
（2）油脂已水解完全的现象是 不分层
（3）食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面

酚醛树脂的制取
原理：
①浓盐酸的作用 催化剂 ；②导管的作用 起空气冷凝管的作用——冷凝回流（反应物易挥发）；③反应条件 浓HCl、沸水浴
④生成物的色、态 白色胶状物质 ⑤生成物应用 酒精 浸泡数分钟后再清洗。
反应类型 缩聚
（三）大分子有机物
1. 葡萄糖醛基的检验（必修2、P71）（同前醛基的检验，见乙醛部分）
注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。
2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93）（性质，检验，重点）
实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。
（1） 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性。
（2） 稀硫酸的作用 催化剂
（3） 关键操作 用NaOH中和过量的H2SO4
3. 淀粉的水解及水解进程判断（选修5、P93，必修2、P72）（性质，检验，重点）
（1） 实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）
①如何检验淀粉的存在？碘水
②如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀
③如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀
（四）氨基酸与蛋白质
1、氨基酸的检验（选修5、P102）（检验，仅作参考）
茚三酮中加入氨基酸，水浴加热，呈 蓝 色
2、蛋白质的盐析与变性（选修5、P103）（性质，重点）
（1）盐析是 物理 变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和溶液。
（2）变性是 化学 变化，变性是一个 不可逆 的过程，变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解，同时也失去 活性 。
蛋白质的颜色反应（检验）
（1）浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 （重点）
（2）双缩脲试剂：试剂的制备 同新制Cu(OH)2溶液 ，颜色 紫玫瑰色 （仅作参考）
蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。
结果：失去生理活性
颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。

乙醇和重铬酸钾
仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇
实验操作 ：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。
实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。
1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？
加入新制Cu(OH)2后的现象
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
混合溶液加热后现象
无红色沉淀
有红色沉淀
无红色沉淀
有红色沉淀
结论
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸
2、某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3﹕2﹕1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。
解析：由消耗1mol NaHCO3，可知该化合物一个分子中含有一个羧基：—COOH；由消耗2mol NaOH，可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基：—OH；由消耗3mol Na，可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基：—OH。所以其结构简式为：

三、有机物的分离、提纯
分离是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式)，分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去，以得到纯净的物质(摒弃杂质)。常用的方法可以分成两类：
1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。
蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物，利用各成分沸点相差较大的性质，用蒸馏或分馏法进行分离。如石油的分馏、煤焦油的分馏等。但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质，增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏。如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。
萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离。如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去。硝基苯和水的混合物可直接分液分离。
盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法。如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离。提纯蛋白质时可加入浓的(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离。
2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收，被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其它物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。
(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质。如除去乙烷中的乙烯，应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶，使乙烯生成1，2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去。不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法，因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中。
除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气。
(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质，而达到分离的目的。如除去乙酸乙酯中少量的乙酸，不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法，因为该反应可逆，无法将乙酸彻底除去。应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去。
溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去。
乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2，再蒸馏可得无水乙醇。
混合物的提纯

G. ．实验室制备乙酸丁酯的环境温度（反应温度）是115-125 oC，其它有关数据如下表，则

合成反应，为了最大限度的获得反应产物，一般要让其中一个反应物（通常是价格低廉的那个）多于理论反应数量

所以，A是对的

反应结束后，加水稀释，可以把多于的乙酸溶于水，由于产物微溶于水，所以分离后得到粗产物中含有微量的水份。
加入吸水剂，吸收其中的水份，蒸馏可得纯度较高的产物

D也是对的

H. 乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品．某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下：已知：①氯

（1）由于酯化反应中，羧酸脱去的是羟基，反应方程式为CH3COOH+C2H5OH
浓硫酸△CH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH浓硫酸△
CH3COOC2H5+H2O；
（2）乙酸与乙醇需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂，
故答案为：浓硫酸在反应中起催化剂作用，可加快反应速率；浓硫酸有吸水性，有利于反应向生成酯的方向移动，提高产率；
（3）烧瓶内的液体体积约为3ml+9.5ml+6ml=18.5mol，烧瓶中液体的体积不超过烧瓶容积的2/3且不少于1/3，因此50ml符合，
故答案为：B；
（4）碳酸钠水解显碱性，若碱性减弱，证明碳酸钠和乙酸反应；
故答案为：向饱和碳酸钠溶液中滴入几滴酚酞，溶液红色逐渐变浅即证明饱和碳酸钠溶液起到了吸收乙酸的作用；
（5）碳酸钠和乙酸反应生成碳酸氢钠和乙酸钠，反应方程式为：Na2CO3+CH3COOH=NaHCO3↓+CH3COONa，碳酸氢钠溶解度小，生成碳酸氢钠较多会析出沉淀；
故答案为：Na2CO3+CH3COOH=NaHCO3↓+CH3COONa；
（6）分液操作中用到的主要仪器是分液漏斗，烧杯作为盛放分层液体的容器，
故答案为：分液漏斗；烧杯；
（7）碳酸钠在饱和食盐水中易溶，乙酸乙酯溶解度减小，故选用饱和食盐水除去乙酸乙酯中的碳酸钠杂质；饱和氯化钙能与乙醇发生反应生成CaCl2?6C2H5OH，因此用饱和氯化钙溶液除掉乙醇；水洗涤除掉吸附的氯化钙，
故答案为：碳酸钠；乙醇；氯化钙．

I. 重结晶的实验

重结晶提纯法
一、实验目的：
通过实验让学生能熟练掌握用水、有机溶剂及混合溶剂重结晶纯化固体有机物质的各项具体
的操作方法，其中包括以下几点：
（1）样品的溶解，突出用易燃的有机溶剂时溶解样品应采用仪器装置及安全注意事项。
（2）过滤及热过滤；菊花滤纸的折法。
（3）结晶及用活性炭脱色。
（4）抽滤：布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、循环水泵等的安装及使用。
（5）产品的干燥，包括风干（自然晾干）和烘干（使用烘箱、红外干燥）时仪器的使用
及注意事项。
二、基本原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利
用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂
质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯之目的。
三、操作要点及说明
重结晶提纯法的一般过程为：
1．选择适宜的溶剂
在选择溶剂时应根据“相似相溶”的一般原理。溶质往往溶于结构与其相似的溶剂中。
还可查阅有关的文献和手册，了解某化合物在各种溶剂中不同温度的溶解度。也可通过实验
来确定化合物的溶解度。即可取少量的重结晶物质在试管中，加入不同种类的溶剂进行预试。
适宜溶剂应符合的条件：见曾绍琼书P61。
2．将待重结晶物质制成热的饱和溶液
制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完全溶解后，再多加2O%左
右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，
否则冷后析不出晶体。
如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5%），煮沸5－10min（切不
可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会有暴沸的危险。）
3．趁热过滤除去不溶性杂质
趁热过滤时，先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外突出的棱角，
紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析
出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶
剂的挥发，盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
3．结晶
1）将滤液在室温或保温下静置使之缓缓冷却（如滤液已析出晶体，可加热使之溶解），析出晶体，再用冷水充分冷却。必要时，可进一步用冰水或冰盐水等冷却（视具体情况而定，若使用的溶剂在冰水或冰盐水中能析出结晶，就不能采用此步骤）。
（2）有时由于滤液中有焦油状物质或胶状物存在，使结晶不易析出，或有时因形成过饱和溶液也不析出晶体，在这种情况下，可用玻棒摩擦器壁以形成粗糙面，使溶质分子成定向排列而形成结晶的过程较在平滑面上迅速和容易；或者投入晶种（同一物质的晶体，若无此物质的晶体，可用玻棒蘸一些溶液稍干后即会析出晶体），供给定型晶核，使晶体迅速形成。
（3）有时被提纯化合物呈油状析出，虽然该油状物经长时间静置或足够冷却后也可固化，但这样的固体往往含有较多的杂质（杂质在油状物中常较在溶剂中的溶解度大；其次，析出的固体中还包含一部分母液），纯度不高。用大量溶剂稀释，虽可防止油状物生成，但将使产物大量损失。
这时可将析出油状物的溶液重新加热溶解，然后慢慢冷却。一当油状物析出时便剧烈搅拌混合物，使油状物在均匀分散的状况下固化，但最好是重新选择溶剂，使其得到晶形产物。
4．抽滤
抽滤前先熟悉布氏漏斗的构造及连接方式，将剪好的滤纸放入，滤纸的直径切不可大于
漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部
分滤液（不要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通活塞调节真空
度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此
时真空度可逐渐升高些，直至抽“干”为止。
停泵时，要先打开放空阀（二通活塞），再停泵，可避免倒吸。
5．结晶的洗涤和干燥
用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤后的结晶，表面上吸附有少量溶
剂，因此尚需用适当的方法进行干燥。固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结
晶的性质来选择，常用的方法有以下几种：空气晾干的；烘干（红外灯或烘彩）；用滤纸吸
干；置于干燥器中干燥。
四、思考题
1．重结晶法一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的如何？
答：一般包括：（1）选择适宜溶剂，制成热的饱和溶液。（2）热过滤，除去不溶性杂质（包
括脱色）。（3）冷却结晶、抽滤，除去母液。（4）洗涤干燥，除去附着母液和溶剂。
2．重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？
答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。过少，有部分待结
晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。考虑到热过滤
时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以
适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20%左右。
3．用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？
答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸
腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活
性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸5－10min。要注意活性炭不能加入已沸
腾的溶液中，以免溶液暴沸而从容器中冲出。
4．使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？怎样才能避免呢？
答：有机溶剂往往不是易燃就是有一定的毒性，也有两者兼有的，操作时要熄灭邻近的一
切明火，最好在通风橱内操作。常用三角烧瓶或圆底烧瓶作容器，因为它们瓶口较窄，溶剂
不易发，又便于摇动，促使固体物质溶解。若使用的溶剂是低沸点易燃的，严禁在石棉网上
直接加热，必须装上回流冷凝管，并根据其沸点的高低，选用热浴，若固体物质在溶剂中溶
解速度较慢，需要较长时间，也要装上回流冷凝管，以免溶剂损失。
5．用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油状物出现？这是什么？
答：在溶解过程中会出现油状物，此油状物不是杂质。乙酰苯胺的熔点为114℃，但当乙
酰苯胺用水重结晶时，往往于83℃就熔化成液体，这时在水层有溶解的乙酰苯胺，在熔化
的乙酰苯胺层中含有水，故油状物为未溶于水而已熔化的乙酰苯胺，所以应继续加入溶剂，
直至完全溶解。
6 、使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？
答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入
瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。
7．停止抽滤前，如不先拔除橡皮管就关住水阀（泵）会有什么问题产生？
答：如不先拔除橡皮管就关水泵，会发生水倒吸入抽滤瓶内，若需要的是滤液问题就大了。
8．某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？
答：（1）与被提纯的有机化合物不起化学反应。（2）对被提纯的有机物应具有热溶，冷
不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能
在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）
价廉易得无毒。
9．将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？
答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。
为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。
10．在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应该注意些什么？
答：用重结晶的同一溶剂进行洗涤，用量应尽量少，以减少溶解损失。如重结晶的溶剂的熔点较高，在用原溶剂至少洗涤一次后。可用低沸点的溶剂洗涤，使最后的结晶产物易于干燥，（要注意此溶剂必须能和第一种溶剂互溶而对晶体是不溶或微溶的
做有机试验经常要纯化产物或试剂。但是过柱子太麻烦，我经常偷懒用重结晶，碰到几个问题拉出来大家讨论：
1’ 选溶剂该有个什么顺序，不能每个常用溶剂都试一遍把！
2‘什么时候考虑用混合溶剂？
3’用混合溶剂时 （比如乙醇加水） 加多少水才合适？
4‘重结晶的产率如何提高？
5’微量的产物，比如 100mg左右可不可以重结晶？
6‘重结晶时经常得到油状液，并不析出晶体，如何解决？
出现油比较麻烦，一般可以加晶种，或冷冻，可能会有效。出现油状油的一个原因：那就是在蒸发溶剂的时候蒸发的太多了，将会出现油状，解决的办法很简单是在加一些溶解性比较好的溶剂让其全部溶解，再来进行结晶析出。油状物有时可通过抽气的办法析出固体浓缩得到油状物也可能是本身熔点太低，加入CH2Cl2冷抽试试。
如果你的油状物能溶于乙醚，可用乙醚将其溶解后转移至研钵中进行研磨，随着乙醚的不断挥发，油状物会渐渐凝为固体。原因有二：1-溶剂不断在减少。2-研磨中产生大量玻璃微屑成为晶种而诱导析晶。
“石油醚热提-冷却法”也是我用来对付油状物的方法，加入石油醚，沸腾，倾出上清液，底部油继续加入石油醚热提取，直至石油醚层无色，则基本提取完全。冷却后一般会析出晶体。。（在此过程中还可加入活性炭脱色效果会更好，有一缺点就是冷却后剩余样品和活性炭在一起会变的很硬）（很多人认为这种方法比较好）
另外成油的一个原因是降温太快