制备肉桂酸蒸馏温度

⑴ 肉桂酸的制备装置图

肉桂酸的制备实验

一、实验原理

利用珀金（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-
负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。

在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－H， 形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。

主反应：

副反应：

在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水醋酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。

五、实验装置图

（1）合成装置图

六、思考题

1、本实验利用碳酸钾代替perkin反应中的醋酸钾，使反应时间缩短，那么具有何种结构的醛能进行perkin反应？

答：醛基与苯环直接相连的芳香醛能发生Perkin反应。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？

答：①除去未反应的苯甲醛；

②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；

③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

3、在perkin反应中，醛和具有R2CHCOOCOCHR2结构的酸酐相互作用，能得到不饱和酸吗？为什么？

答：不能。因为具有(R2CHCO)2O结构的酸酐分子只有一个α-H原子。

4、苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下，相互作用得到什么产物？

答：得到α-甲基肉桂酸(即：α-甲基-β-苯基丙烯酸)。

5、制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？

答：产生焦油的原因是：在高温时生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合所致，焦油中可溶解其它物质。产生的焦油可用活性炭与反应混合物碱溶液一起加热煮沸，焦油被吸附在活性炭上，经过滤除去。

6、在肉桂酸制备实验中，为什么要缓慢加入固体碳酸钠来调解pH值？

答：对于酸碱中和反应，若加入碳酸钠的速度过快，易产生大量CO2的气泡，而且不利于准确调节pH值。

7、久置的苯甲醛中有何杂质？如何除去？为什么要除去苯甲醛中的杂质？

答：久置的苯甲醛中含有较多的苯甲酸杂质；采用蒸馏的方法除去；若不先除去，则混在肉桂酸产品中，由于结构相似，不易除去。

8、制备肉桂酸时为何采用水蒸汽蒸馏？

答：因为在反应混合物中含有未反应的苯甲醛油状物，它在常压下蒸馏时易氧化分解，故采用水蒸汽蒸馏，以除去未反应的苯甲醛。

9、在肉桂酸制备实验中，能否在水蒸汽蒸馏前用氢氧化钠代替碳酸钠来中和水溶液？

答：不能。因为苯甲醛在强碱存在下可发生Cannizzaro反应。

10、用水蒸气蒸馏的物质应具备什么条件？

答：(1)随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水；

(2)在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化；

(3)在一定大气压下，要有一定的蒸汽压。

11、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？

答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：

(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

12、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？

答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。

（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。

附： 1、肉桂酸制备合成方法综述:

http://wenku..com/view/dc409efa700abb68a982fb4c.html

2、视频:
肉桂酸的制备

http://v.youku.com/v_show/id_XMTgzMzkwMTE2.html

⑵ 肉桂酸的制备中什么体系适合用水蒸气蒸馏来分离

肉桂酸中的酶，水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶于水或难溶于水但有一定发挥性的有机物质中,使该有机物质在低于100摄氏度的温度下,随着水蒸气一起蒸馏出来。

⑶ 在肉桂酸的制备中,水蒸气蒸馏的目的是什么

蒸出为反应的苯甲醛，保证温度不要太高

⑷ 关于肉桂酸的制备流程和注意事项

仪器药品

空气冷凝管、温度计、电热套、三口瓶、水汽发生器、直形冷凝管、尾接管、锥形瓶、
烧杯、布氏漏斗、抽滤瓶、热水漏斗、刚果红试剂等

苯甲醛
11mL（新蒸）、
30%乙醇

无水碳酸钾
6g、碳酸钠
15g、醋酸酐
14mL（新蒸）、活性炭、浓盐酸
实验步骤

在装有空气冷凝管及温度计的三颈烧瓶中，加入新熔融过并研细的
6g无水醋酸钾粉
末，14mL（15g，0.15mol）新蒸馏过的醋酐，11mL（11g，0.1mol）新蒸馏过的苯甲
醛然后在
135~174℃油浴上回流
1.5小时左右
反应结束移去热源，冷却至
80~100℃，转移至
250mL长颈圆底烧瓶中。以少量热水冲
洗反应瓶数次，合并转移至圆底烧瓶中。再加入
100mL水及固体碳酸钠[注
6]10~15g，使溶液
呈碱性。加热蒸馏
馏出液为带有油珠的乳浊液，蒸馏至馏出液无油珠为止。
于圆底烧瓶内的残留液中加入少量活性炭，将装置改为回流装置，煮沸数分钟进行脱色。
趁热抽滤，滤液小心地用浓盐酸酸化直至用刚果红试纸检验呈酸性。冷却，待结晶全部析出
后再进行抽滤，并以少量冷水洗涤沉淀。抽干后的粗产品在
80℃左右的烘箱中烘干，产率
为
40~50%。
肉桂酸可用热水或
3∶1的稀酒精重结晶。纯肉桂酸的熔点为
131~132℃