A. 從煤焦油中分離出來的物質都有什麼
在歐洲,干餾煤以製取焦炭用於煉鐵,是從18世紀中期開始的。隨著煤焦化的發展,出現了大量煤焦油,除了製造防護屋頂的油氈或塗敷火車軌道上的枕木以防腐外,大量堆集被視為廢物,由於它是又黑又臭的油,污染著環境,不得不付之一炬。這促使化學家們分析研究它,試圖找到它的應用。
首先從煤焦油中分離出來的化學物質是萘。英國皇家研究院化學教授布蘭德在1819年從蒸餾煤焦油中發現一種白色結晶物,測定它是碳和氫的二元化合物。同年英國化學工業企業家加登也從煤焦油中發現了這一物質。1920年,英國牛津大學化學教授基德也成功地分離出它。石腦油是指石油、煤焦油的最先餾分。萘是從這個餾分中分離出來的,這也說明萘成為最早從煤焦油中分離出來的緣由。它是一種白色結晶體,有特殊氣味,能揮發並升華,被用來驅蟲,放置在便池裡逐臭,俗稱衛生球,是製造染料、葯物的原料。
英國化學家法拉第在1826年分析了它,確立它的分子組成是C20H8。他是採用碳原子量等於6計算的,按等於12計算,即得出它的正確分子式是C10H8。法拉第還製得萘的兩種硫酸的衍生物。
1832年,法國化學家杜馬和他當時的助手羅朗發表論說,敘述他們從煤焦油中分離出一種不同於萘的物質,最初認為是萘的同分異構物,稱它為異萘,後來確定它的分子組成是C14H10,不同於萘,我們稱之為蒽。
蒽是無色固體,有弱的藍色熒光,能升華,也是製造染料的原料。
1837年,羅朗又發表論說,敘述從煤焦油中分離出萘和蒽外,又分離出一種新的碳氫化合物——芘,分別給出它們的化學式是C3H和C5H2(正確的化學式是C18H12和C16H10)。1871年,德國化學家格雷比分析證明羅朗獲得的芘是一種混合物,其中主要成分是C16H10。芘是無色結晶體,是利用火加熱至高溫分餾煤焦油而獲得的。
1834年,德國化學教授隆格在煤焦油中加酸溶液後加熱,中和溶液,分離出一種油,將此油蒸餾,分離成三部分。隆格將分離出油後的另一部分溶解在苛性鹼溶液中,從這溶液中又分離出一種油,添加無機酸後又獲得另一物質,稱為石炭酸。
1843年,年輕的德國化學家A·霍夫曼分析研究了隆格發現的四種物質,它們分別是:苯胺(C6H5NH2),喹啉(C9H7N),吡咯(C4H5N),石炭酸是含有甲酚(C6H4CH3OH)的不純的苯酚(C6H5OH)。
苯胺早在1826年被德國化學製品商人恩弗多爾本從干餾靛藍中發現,認識到它易與酸化合,形成結晶鹽,就稱它為「結晶體」。到1840年,德國葯劑師弗里茨舍將靛藍與苛性鉀作用後也得到苯胺,稱它為「安尼林」。這一詞來自阿拉伯文「靛藍」。後來到1842年俄羅斯化學家齊寧利用硫化銨作用於硝基苯也獲得了苯胺。霍夫曼在1843年從煤焦油中分離出一種鹼性油狀物,經過分析確定它和前面發現的「結晶體」、「安尼林」以及「苯胺」是同一物質,確定它的化學組成是C6H5NH2。
苯胺是無色油狀液體,遇漂白粉呈現藍色。這也是隆格從希臘文中藍色一詞命名它的原因。
喹啉是在1842年由法國化學家日拉爾將馬錢子鹼、辛可寧、奎寧和苛性鹼共同蒸餾取得,分析確定它的化學式是C9H7N,從「奎寧」命名它為「喹啉」。它是一種無色油狀液體,可能是隆格從希臘文白色一詞命名它的由來。
苯酚在1841年再次被羅朗從煤焦油中分離出來,並將它硝化後獲得苦味酸(三硝基苯酚),經分析確定它和隆格發現的石炭酸是同一物質。隨後由日熱爾加熱水楊酸和石灰製得,研究後認為它不是真正的酸,與醇相似,它的分子中含有苯基和羥基,即C6H5OH。
在1851年德國化學家斯塔德勒發表的一篇論說中提到,甲酚是從母牛尿中發現的。英國大學學院化學教授威廉森的一位學生法萊在1855年從煤焦油的雜酚油中發現了它。雜酚油是煤焦油分餾的產物,是復雜的混合物。1864年德國化學家繆勒發表分析雜酚油的結果指出,其中除含有苯酚、甲酚外,還含有鄰甲氧基苯酚【癔瘡木酚(CH3OC6H4OH)】、苯三酚(焦桔酚【C6H3(OH)3】)等。
甲酚又稱克利沙爾,從西方名稱譯音而來。這一詞來自西方雜酚油的命名,是德國化學工業企業家賴琴巴赫用來指木焦油中木醋酸而創立的,他認為熏烤肉中木醋酸起了保護肉免於受腐的作用,從希臘文「肉」和「保存」兩詞創造出的新詞。
再說隆格從煤焦油中發現的吡咯,英國化學家安德森在1851年從骨油中再次發現它,給出它的正確化學式為C4H5N。
吡咯是無色液體,放置在空氣中色澤變深,它的蒸氣遇鹽酸浸濕的松木呈現櫻桃紅色,這可能是隆格從希臘文紅色一詞命名它的緣由。
1855年,美國《化學會雜志》發表署名威廉斯的文章,聲稱從煤焦油中發現類似吡咯的吡啶。這是一種無色有特臭的液體,早在1851年由安德森從骨油中發現。它的化學式是C5H5N。
李比希在1834年指出苯存在煤焦油中。霍夫曼在1845年也指出苯存在於煤焦油中。當時他在英國皇家學院任教,指導他的學生曼斯費爾德分餾煤焦油提取苯,在1849年他們從煤焦油中不僅分離出大量苯,還分離出甲苯C6H5CH3、二甲苯C6H4(CH3)2,但曼斯費爾德後來卻不幸死於苯蒸氣遇火發生的爆炸中。
苯的平面六角形結構式是德國化學家凱庫勒在1865年研究元素化合價中提出來的。他在1860年發表的文章中把苯、萘、蒽等和它們的衍生物統稱為芳香族化合物。芳香族化合物本來是指從各種香樹脂中提取的具有芳香氣味的物質,但是根據嗅味分類物質是不合適的,在經過研究苯、萘、蒽、苯酚、甲苯等的分子結構後,確定它們都是苯和苯的衍生物,因此用芳香族化合物統稱它們。其實,它們中有些甚至具有令人很不愉快的臭味!
萘、蒽等分子結構中具有多環,稱為稠環化合物,是德國化學家格雷貝和利伯曼在1868年提出來的。
吡啶、喹啉等分子的雜環結構是德國化學家克爾納和英國化學家杜瓦在1869年分別提出來的。它們被稱為雜環化合物,即是說,在構成它們分子環狀結構的原子中除了碳原子,還有其他原子——雜原子,於是得出某雜茂、某雜苯、某雜萘等化合物的名稱。
從煤焦油中分離出的稠環化合物還有:
芴(C13H10)和苊(C12H10),是法國化學家貝特洛分別在1867年和1872年從蒸餾煤焦油所得的粗蒽中發現的。芴是一種無色體,有藍色熒光,因而從希臘文「熒光」得名。苊也是一種無色晶體,貝特洛在從煤焦油中分離出它以前,在1866年從乙炔和萘合成了它。
菲(C14H10),是蒽的同分異構體,在1873年前後分別由德國化學家菲蒂希和奧斯特邁爾以及格雷貝和格拉澤爾從煤焦油所得的粗蒽中分離出來。是有光澤的無色晶體。它的命名由苯基和蒽構成。
茚(C9H8),是在1890年被德國化學家克拉默和斯皮克從煤焦油中分離出來的,最初曾認為它是一種苦味酸鹽。後來在1906年由德國化學家蒂勒合成了它,並確定它是一種稠環芳香族碳氫化合物。它是一種無色液體;它的命名因它的分子結構與吲哚相似而來。
從煤焦油中分離出來的雜環化合物還有:
吖啶(C13H9N),又名氮雜蒽,是在1870年被格雷貝和卡羅從煤焦油提取的粗蒽中發現的。它是一種無色晶體,蒸氣和溶液都有刺激氣味,因而從拉丁文「刺激性的」命名它。
咔唑(C12H9N),又名氮雜芴,是在1872年被格雷貝和格拉澤爾從煤焦油提取的粗蒽中發現的,也是無色晶體。它的命名表明了它的分子組成是由氫、碳加氮構成,它和吡咯相似。
噻吩(C4H4S),又名硫雜茂,是在1882年由德國化學家V·邁爾從煤焦油提取的粗苯中發現的一種含硫的雜環化合物。它是無色液體,其命名來自希臘文「硫」和「苯」。
另外,還有吲哚(C8H7N),又名氮雜茚等,先後從煤焦油中分離出來。
根據有關書籍講述,煤焦油中存在著200多種化合物。這里只提出它們中重要的、常見的10多種。
從煤焦油中發現的物質和它們的衍生物組成了有機化合物的芳香族化合物和雜環化合物,擴展了有機化學和整個化學知識的范疇。這些化合物是製取染料、醫葯、炸葯等的基本原料,把它們從煤焦油中提取出來,不僅僅是變廢為寶,更為人們社會生活起了不可估量的作用。化學家們從煤焦油中發現眾多物質的意義明顯是重大的。
B. 煤焦油蒸餾出的是啥產品
甲苯、甲醇等一系列產物
C. 煤焦油的制備與加工
由煤在隔絕空氣加強熱時干餾製得。為煤干餾過程中所得到的一種液體產物高溫干餾(即焦化)得到的焦油稱為高溫干餾煤焦油(簡稱高溫煤焦油),低溫干餾(見煤低溫干餾)得到的焦油稱為低溫干餾煤焦油(簡稱低溫煤焦油)。兩者的組成和性質不同,其加工利用方法各異。
高溫煤焦油為黑色粘稠液體,相對密度大於1.0,含大量瀝青其他成分是芳烴及雜環有機化合物。包含的化合物已被鑒定的達400餘種。工業上煤焦油的集中加工有利於分離提取含量很少的化合物。加工過程首先按沸點范圍蒸餾分割為各種餾分,然後再進一步加工。各餾分的加工採用結晶方法可得到萘、蒽等產品,用酸或鹼萃取方法可得到含氮鹼性雜環化合物(稱焦油鹼),或酸性酚類化合物(稱焦油酸)。焦油酸、焦油鹼再進行蒸餾分離可分別得到酚、甲酚、二甲酚和吡啶、甲基吡啶、喹啉。這些化合物是染料、醫葯、香料、農葯的重要原料。煤焦油蒸餾所得的餾分油也可不經分離而直接利用,如瀝青質可制電極焦、碳素纖維等各種重要產品,酚油可用於木材防腐,洗油用作從煤氣中回收粗苯的吸收劑,輕油則並入粗苯一並處理。
低溫煤焦油也是黑色粘稠液體,不同於高溫煤焦油其相對密度通常是小於1.0的,芳烴含量少、烷烴含量大,其組成與原料煤質有關。
低溫干餾焦油是人造石油的重要來源之一,經高壓加氫製得汽油、柴油等產品。
煤焦油加工的主要過程是蒸餾,就是利用煤焦油中的各種化合物沸點的不同,把煤焦油切割成幾個不同沸點的餾分。煤焦油瀝青是煤焦油蒸餾後的殘渣,其產率是煤焦油的55%左右。根據軟化點的不同,工業上生產三種規格的瀝青:軟瀝青,軟化點為65~75℃;中溫瀝青,軟化點75~90℃;硬瀝青,軟化點高於90℃。在這三種瀝青中,中溫瀝青用途最廣,工業生產的數量也較多。就現在技術而言,煤焦油瀝青的主要用作生產活性炭的粘結劑、型煤的粘結劑、煉制瀝青焦、炭黑及鋪路材料等。
D. 煤焦油怎樣提煉瀝青
煤焦油加工有常壓,常、減壓蒸餾,利用物質的揮發度不同,也就是沸點不同提取產品。主要設備有貯槽,加熱爐、泵、換熱器、塔等設備,專業的設備在化工設備製造廠能買到,非標設備可以製作。現在煤焦油加工真正往大型化,集約化發展,小規模投資成本高,環境驗收不好達標,投資回收成本不易。
E. 煤怎樣得到煤焦油
為煤干餾過程中所得到的一種液體產物高溫干餾(即焦化)得到的焦油稱為高溫干餾煤焦油(簡稱高溫煤焦油),低溫干餾(見煤低溫干餾)得到的焦油稱為低溫干餾煤焦油(簡稱低溫煤焦油)。兩者的組成和性質不同,其加工利用方法各異。
高溫煤焦油黑色粘稠液體,相對密度大於1.0,含大量瀝青,其他成分是芳烴及雜環有機化合物。包含的化合物已被鑒定的達400餘種。工業上將煤焦油集中加工,有利於分離提取含量很少的化合物。加工過程首先按沸點范圍蒸餾分割為各種餾分,然後再進一步加工。各餾分的加工採用結晶方法可得到萘、蒽等產品;用酸或鹼萃取方法可得到含氮鹼性雜環化合物(稱焦油鹼),或酸性酚類化合物(稱焦油酸)。焦油酸、焦油鹼再進行蒸餾分離可分別得到酚、甲酚、二甲酚和吡啶、甲基吡啶、喹啉。這些化合物是染料、醫葯、香料、農葯的重要原料。煤焦油蒸餾所得的餾分油也可不經分離而直接利用,如瀝青質可制電極焦、碳素纖維等各種重要產品,酚油可用於木材防腐,洗油用作從煤氣中回收粗苯的吸收劑,輕油則並入粗苯一並處理。
低溫煤焦油也是黑色粘稠液體,其不同於高溫煤焦油是相對密度通常小於1.0,芳烴含量少,烷烴含量大,其組成與原料煤質有關
低溫干餾焦油是人造石油的重要來源之一,經高壓加氫製得汽油、柴油等產品。
主要用途:可分餾出各種芳香烴、烷烴、酚類等,也可製取油氈、燃料和炭黑
F. 煤焦油分餾得到的產物
A、天然氣的主要成分是甲烷,甲烷完全燃燒時產物無污染,是高效清潔能源,故A正確;
B、煤的干餾可以得到煤焦油,通過對煤焦油的分餾可得到各種芳香烴,故B正確;
C、石油中主要含有烷烴和環烷烴,也含有芳香烴,故C錯誤;
D、石油催化裂化可得到更多輕質油,裂解可以得到氣態烯烴等化工原料,故D正確;
故選C.
G. 煤焦油深加工的煤焦油的加工過程
煤焦油深加工過程包括蒸餾前的預處理脫鹽、脫水;初步蒸餾和進一步蒸餾等過程。根據煤焦油組成、產品種類及純度要求不同有多種分離方案及流程。典型的國外煤焦油加工有3種模式:一是全方位多品種,提純和配製各種規格和等級的產品;二是在煤焦油加工產品的基礎上,向著精細化工、染料、醫方面延伸的深加工產品;三是重點加工瀝青類產品。第一種模式的代表是德國呂特格公司。從焦油中分離、配製的產品有220多種,萘有4個級別,樹脂有5個級別,蒽有7個級別,瀝青粘結劑及浸漬料有20個級別。可以根據市場要求,在同一裝置上,改變操作參數,生產不同級別的產品,達到裝置的多功能性。第二種模式的代表是日本的住金化學,僅對煤焦油中純化合物進行提純或延伸,試制和生產的產品有180種,如酚類衍生物有21種,喹啉及衍生物有32種,萘衍生物有60種。第三種模式的代表有日本三菱株式會社、美國的RiUy公司、澳大利亞Koppem公司,都在煤焦油瀝青加工上有特色的產品。這些公司對煤焦油蒸餾的其它餾分均不進行加工,以混合油的形式出售,僅對蒸餾產生的瀝青進行加工。因為煤焦油加工過程中,瀝青產率在50%以上,做好瀝青加工,提高瀝青的附加值,就能夠保證焦油加工項目的整體效益。國內煤焦油加工產品主要是酚類、萘、洗油、粗蒽、瀝青等。
H. 焦油蒸餾的目的是什麼,在此之前要進行哪些處理,為什 么
I. 煤焦油的分餾與干餾區別
干餾:將某種物質在隔絕外界的條件下加熱,使物質熱裂解,產生揮發性的低分子化合物的整個過程叫干餾;如煤干餾,產物有煤焦炭和煤焦油.
聯系常見實驗,干餾也可以說是在隔絕空氣的條件下,對木材、煤加強熱使之分解的一種加工處理方法。干餾後,原料的成分和聚集狀態都將發生變化,產物中固態、氣態和液態物質都有。對木材幹餾可得木炭、木焦油、木煤氣;對煤干餾,可得焦炭、煤焦油、粗氨水、焦爐氣。干餾的過程是化學過程
分餾:是多次的蒸餾;是對某一混合物進行加熱,針對混合物中各成分的不同沸點進行冷卻分離成相對純凈的單一物質的加熱---冷卻----分離的過程.如煤焦油的分餾;石油的分餾
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J. 中溫煤焦油蒸餾後的產物分別是什麼啊
輕油、酚油、粗酚、洗油(少量萘油、少量蒽油)、瀝青。