蒸餾硝基苯為什麼用空氣冷凝管

1. 硝基苯的實驗室製法

【實驗】有機實驗之硝基苯的制備

硝基苯的制備

目的原理

主反應： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O

副反應： Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O

儀器葯品

苯8.9ml (7.8g,0.1mol)，硝酸(d = 1.40) 7.3ml (0.11mol)，濃硫酸(d = 1.84) 10ml (0.18mol)，10%碳酸鈉溶液，飽和食鹽水，無水氯化鈣。

過程步驟

在50ml圓底燒瓶上裝配一個二口連接管，正口配一溫度計，其水銀球離瓶底約5mm，側口裝配一迴流冷凝管。也可以用一個二口燒瓶，正口裝配迴流冷凝管，側口裝一溫度計，其水銀球離瓶底約5mm。在燒瓶中加入8.9ml苯。通過冷凝管上口，將已冷卻的混酸分多次加入苯中。每加一次後，必須充分振盪燒瓶，使苯與混酸充分接觸，待反應物的溫度不再上升而趨於下降時，才繼續加混酸(為什麼?)。反應物的溫度應保持在40～50℃之間，若超過50℃，可用冷水浴冷卻燒瓶。加料完畢後，把燒瓶放在水浴上加熱，約於10min內把水浴加熱到60℃(反應混合物的溫度為60～65℃)並保持30min，間歇地振盪燒瓶。

冷卻後，將反應混合物倒入分液漏斗中。靜置分層，分出酸層(哪一層?怎樣判斷和檢驗?)，倒入指定回收瓶內。粗硝基苯先用等體積的冷水洗滌，再用10%碳酸鈉溶液洗滌，直到洗滌液不顯酸性。最後用水洗至中性(如何檢驗?)。分離出粗硝基苯，放在乾燥的小錐形瓶中，加入無水氯化鈣乾燥，間歇振盪錐形瓶。

把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸餾燒瓶中，連接空氣冷凝管。在石棉網上加熱蒸餾，收集204～210℃的餾分。為了避免殘留在燒瓶中的二硝基苯在高溫下分解而引起爆炸，注意切勿將產物蒸干。

產量：約9.5g。

純硝基苯為無色液體，具有苦杏仁氣味，沸點210.9℃，d20= 41.203。

注 意 事 項 !!!!!!!

1.苯的硝化反應也可在三口燒瓶中進行。在100ml三口燒瓶中放入苯，在中間瓶口安裝攪拌棒，一個側口裝上冷凝管，另一側口插上溫度計，其水銀球要浸到液面下。開動攪拌器，從冷凝管上口分批加入已冷卻的混酸。其餘的步驟與用圓底燒瓶時一樣。全部葯品用量都加倍。

2.混酸配製法：在50ml錐形瓶中放入10ml濃硫酸，把錐形瓶置於冷水浴中，一邊不停地搖動錐形瓶，一邊將7.3ml硝酸慢慢地注入濃硫酸中。

3.苯的硝化反應為一放熱反應。在開始加入混酸時，硝化反應速率較小，每次加入的混酸量宜為0.5～1ml。隨著混酸的加入和硝基苯的生成，反應混合物中的苯的濃度逐漸降低，硝化反應的速率也隨之減小，故在加入後一半混酸時，每次可加入1.5～2ml。

4.用吸管吸取少許上層反應液，滴到飽和食鹽水中，當觀察到油珠下沉時，那就表示硝化反應已經完成。

5.硝基苯有毒，處理時須加小心。如果濺在皮膚上，可先用少量酒精洗擦，再用肥皂水洗凈。

6.如果使用工業濃硫酸，其中含有的少量汞鹽等雜質具有催化作用，使反應產物中含有微量的多硝基酚，如苦味酸和2，4-二硝基苯酚，它們的鹼溶液呈深黃色。應洗到鹼溶液幾近無色。

有機實驗要當心啊，很多都是致癌的喲，呵呵別碰到身上去

2. 精製硝基苯中為什麼一開始先水洗

應該是要洗脫過量酸，等量好分液

1:1,體積接近嘛

3. 分離苯和硝基苯為什麼要用直形冷凝管

使用抄方法：冷凝管的內管兩襲端有駁口，可連接實驗裝置的其他設備，讓較熱的氣體或液體流經內管而冷凝。外管則通常在兩旁有一上一下的開口，接駁運載冷卻物質（如水）的塑膠管。使用時，外管的下開口通常接駁到水龍頭，因為水在冷凝管中會遇熱而自動流往上方，達至較大的冷卻功效。

主要用途：用於裝配冷凝裝置或有機物制備中的迴流裝置。

使用注意事項：

①冷卻水低端進高端出，水與蒸氣逆流，使冷凝管末端溫度最低，使蒸氣充分冷凝。

②直接用玻璃管作冷凝的也比較常見，如實驗室制硝基苯、制溴苯、制酚醛樹脂等。

4. 蒸餾硝基苯的冷凝管為什麼下端進水

冷凝管的進水方向一般都是下進上出，這樣進水可以和冷凝液體的方向相反，對應的溫差大，冷凝效果更好。

5. 硝基苯的介紹

硝基苯; 又名密斑油,苦杏仁油
CAS：98-95-3
英文名:nitrobenzene
無色或微黃色具苦杏仁味的油狀液體。（純凈應為無色，實驗室制硝基苯由於溶有硝酸分解產生的二氧化氮而有顏色，除雜方式：加氫氧化鈉溶液 分液）
分子式C6H5NO2（結構如圖）。分子量123.11。相對密度1.205(15/4℃)。熔點5.7℃。沸點210.9℃。閃點87.78℃。自燃點482.22℃。蒸氣密度4.25。蒸氣壓0.13kPa(1mmHg44.4℃)。難溶於水，密度比水大; 易溶於乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高熱會燃燒、爆炸。與硝酸反應劇烈。
實驗室製法:目的原理
主反應： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O
副反應： Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O
儀器葯品
苯8.9ml (7.8g,0.1mol)，硝酸(d = 1.40) 7.3ml (0.11mol)，98%硫酸(d = 1.84) 10ml (0.18mol)，10%碳酸鈉溶液，飽和食鹽水，無水氯化鈣。
過程步驟
在50ml圓底燒瓶上裝配一個二口連接管，正口配一溫度計，其水銀球離瓶底約5mm，側口裝配一迴流冷凝管。也可以用一個二口燒瓶，正口裝配迴流冷凝管，側口裝一溫度計，其水銀球離瓶底約5mm。在燒瓶中加入8.9ml苯。通過冷凝管上口，將已冷卻的混酸分多次加入苯中。每加一次後，必須充分振盪燒瓶，使苯與混酸充分接觸，待反應物的溫度不再上升而趨於下降時，才繼續加混酸(為什麼?)。反應物的溫度應保持在40～50℃之間，若超過50℃，可用冷水浴冷卻燒瓶。加料完畢後，把燒瓶放在水浴上加熱，約於10min內把水浴加熱到60℃(反應混合物的溫度為60～65℃)並保持30min，間歇地振盪燒瓶。
冷卻後，將反應混合物倒入分液漏斗中。靜置分層，分出酸層(哪一層?怎樣判斷和檢驗?)，倒入指定回收瓶內。粗硝基苯先用等體積的冷水洗滌，再用10%碳酸鈉溶液洗滌，直到洗滌液不顯酸性。最後用水洗至中性(如何檢驗?)。分離出粗硝基苯，放在乾燥的小錐形瓶中，加入無水氯化鈣乾燥，間歇振盪錐形瓶。
把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸餾燒瓶中，連接空氣冷凝管。在石棉網上加熱蒸餾，收集204～210℃的餾分。為了避免殘留在燒瓶中的二硝基苯在高溫下分解而引起爆炸，注意切勿將產物蒸干。

6. 粗硝基苯最後蒸餾得到純硝基苯，為什麼要蒸餾

蒸餾是工業生產中常用的提純的一種方法。產物與副產物往往具有不同的沸點，通過控制蒸餾溫度，可以將副產物和產物分開，從而達到提純的目的。

7. 粗硝基苯最後蒸餾得到純硝基苯，為什麼要蒸餾

可能會有副產物

8. 硝基苯實驗結束後如何操作

實驗室製法:
主反應： ar + hono2 +h2so4—>ar- no2 + h2o
副反應： ar- no2+ hono2 +h2so4—>ar-(no2)2+ h2o

過程步驟
在50ml圓底燒瓶上裝配一個二口連接管，正口配一溫度計，其水銀球離瓶底約5mm，側口裝配一迴流冷凝管。也可以用一個二口燒瓶，正口裝配迴流冷凝管，側口裝一溫度計，其水銀球離瓶底約5mm。在燒瓶中加入8.9ml苯。通過冷凝管上口，將已冷卻的混酸分多次加入苯中。每加一次後，必須充分振盪燒瓶，使苯與混酸充分接觸，待反應物的溫度不再上升而趨於下降時，才繼續加混酸(為什麼?)。反應物的溫度應保持在40～50℃之間，若超過50℃，可用冷水浴冷卻燒瓶。加料完畢後，把燒瓶放在水浴上加熱，約於10min內把水浴加熱到60℃(反應混合物的溫度為60～65℃)並保持30min，間歇地振盪燒瓶。
冷卻後，將反應混合物倒入分液漏斗中。靜置分層，分出酸層(哪一層?怎樣判斷和檢驗?)，倒入指定回收瓶內。粗硝基苯先用等體積的冷水洗滌，再用10%碳酸鈉溶液洗滌，直到洗滌液不顯酸性。最後用水洗至中性(如何檢驗?)。分離出粗硝基苯，放在乾燥的小錐形瓶中，加入無水氯化鈣乾燥，間歇振盪錐形瓶。
把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸餾燒瓶中，連接空氣冷凝管。在石棉網上加熱蒸餾，收集204～210℃的餾分。為了避免殘留在燒瓶中的二硝基苯在高溫下分解而引起爆炸，注意切勿將產物蒸干。

9. 制備硝基苯的實驗中反應完全後蒸餾得到產品不能用球形冷凝管的原因

在進行蒸抄餾時不能使用球形襲冷凝管的原因是，球形冷凝管中的呈波浪狀的凹槽可以存有液體，當第一個餾分蒸完時，要蒸第二個餾分，在冷凝管中就會帶有第一個餾分，達不到分離純化的效果，蒸餾原則上用直行冷凝管。

依次為直行冷凝管，球形冷凝管，蛇形冷

10. 硝基苯 為什麼用氫氧化鈉洗滌

由濃硝酸和苯在濃硫酸催化下硝化可以製取硝基苯。所以在反應液中有過量的酸殘留，要用氫氧化鈉溶液洗滌，除去多餘的酸。
器材與葯品

1．器材 錐形瓶（100mL，乾燥），圓底三頸瓶(250mL)，玻璃管，橡皮管，100℃溫度計，磁力攪拌器，磁力攪拌子，量筒（20mL，乾燥），滴液漏斗（50mL，乾燥），圓底燒瓶（50mL，乾燥），300℃溫度計，分液漏斗(100mL)，空氣冷凝蒸餾裝置，石棉，大燒杯，鐵台，鐵圈，加熱裝置，石棉網。

2．葯品 苯，濃硝酸，濃硫酸，5%氫氧化鈉溶液，無水氯化鈣。

實驗方法

一、硝基苯制備

在100mL錐形瓶中，加入18mL濃硝酸②，在冷卻和搖盪下慢慢加入20mL濃硫酸製成混合酸備用。

在250mL圓底三頸燒瓶內放置18mL苯及一磁力攪拌子，三頸瓶分別裝置溫度計（水銀球伸入液面下）、滴液漏斗及冷凝管，冷凝管上端連一橡皮管並通入水槽。開動磁力攪拌器攪拌，自滴液漏斗滴入上述制好的冷的混合酸。控制滴加速度使反應溫度維持在50～55℃之間，勿超過60℃③，必要時可用冷水冷卻。此滴加過程約需1h。滴加完畢後，繼續攪拌15min。

二、硝基苯的分離與提純

在冷水浴中冷卻反應混合物，然後將其移入100mL分液漏斗。放出下層（混合酸），並在通風櫥中小心地將它倒入排水管並立即用大量水沖。有機層依次用等體積（約20mL）的水、5%氫氧化鈉溶液、水洗滌後④，將硝基苯移入內含2g無水氯化鈣的50mL錐形瓶中，旋搖至混濁消失。

將乾燥好的硝基苯濾入50mL乾燥圓底燒瓶中，接空氣冷凝管，在石棉網上加熱蒸餾⑤，收集205～210℃餾分，產量約18g。

純粹硝基苯為淡黃色的透明液體，沸點210.8℃， =1.5562。

附註

①硝基化合物對人體有較大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮膚接觸吸收，均會引起中毒！所以處理硝基苯或其它硝基化合物時，必須謹慎小心，如不慎觸及皮膚，應立即用少量乙醇擦洗，再用肥皂及溫水洗滌。

②一般工業濃硝酸的相對密度為1.52，用此酸反應時，極易得到較多的二硝基苯。為此可用3.3mL水、20mL濃硫酸和18mL工業濃硝酸組成的混合酸進行硝化。

③硝化反應系一放熱反應，溫度若超過60℃時，有較多的二硝基苯生成，且也有部分硝酸和苯揮發逸去。

④洗滌硝基苯時，特別是用氫氧化鈉溶液洗滌時，不可過分用力搖盪，否則使產品乳化而難以分層。若遇此情況，可加入固體氯化鈣或氯化鈉飽和，或加數滴酒精，靜置片刻，即可分層。

⑤高沸點的蒸汽易在蒸餾頭部位冷凝而無法蒸餾出來，因此應在蒸餾頭周圍加石棉保溫，以使蒸餾順利進行。另外，因殘留在燒瓶中的二硝基苯在高溫時易發生劇烈分解，故蒸餾時不可蒸干或使蒸餾溫度超過214℃。

無機鹽之類的雜質最後被洗掉了，少量殘留通過蒸餾也被去除。