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水性涂料成膜助剂(醇酯十二)的特点及使用方法！
2022/3/24 14:56:27

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一、成膜助剂概况

水性涂料的成膜助剂又叫凝聚剂、聚结剂、成膜助溶剂或共溶剂，能够对乳液中的聚合物粒子产生溶解和溶胀作用，使粒子在较低温度下也能够随水分的挥发产生塑性流动和弹性变形而聚结成膜，但在成膜以后较短时间内又能挥发逸出，而不影响涂膜的玻璃化转变温度，高温下涂膜不回粘。成膜助剂是分子量数百的溶解力极强的高沸点有机溶剂，多为醇类、醇酯类、醇醚类化合物，实际上成膜助剂是聚合物的一种溶剂，在涂膜干燥过程中，水分挥发后余下的成膜助剂使聚合物微滴溶解并融合成连续的膜，成膜助剂除有溶解作用外，还会对聚合物起短暂的增塑作用，成膜助剂是一种可以挥发的暂时性增塑剂，能促进乳胶粒子的塑性流动和弹性变形，改善其聚结性，可在广泛的施工温度范围内成膜。

水性涂料成膜助剂广泛应用于建筑涂料（乳胶漆）、水性汽车涂料及汽车修补涂料、水性电泳涂料、水性船舶涂料、水怀集装箱涂料、水性防腐涂料、水性工业涂料、水性胶粘剂、水性木器涂料、水性卷材和卷钢涂料、水性丝印油墨、水性凹印油墨、水性柔印油墨、UV水性涂料油墨等等。

二、成膜助剂化的化学类型及状态

成膜助剂化的化学类型

（一）、醇类（如苯甲醇BA、乙二醇、丙二醇、己二醇）；

（二）、醇酯类（如十二碳醇酯（即Texanol酯醇或醇酯-12））；

（三）、醇醚类（乙二醇丁醚EB、丙二醇甲醚PM、丙二醇乙醚、丙二醇丁醚、二丙二醇单甲醚DPM、二丙二醇单丙醚DPnP、二丙二醇单丁醚DPnB、三丙二醇正丁醚TPnB、丙二醇苯醚PPH等）；

（四）、醇醚酯类(如己二醇丁醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯EEP)等；

成膜助剂在水性涂料中的状态

根据成膜助剂在聚合物中的位置,将其分为A、B、C三类。乳液以水为连续相,由乳化剂稳定形成的疏水聚合物链球形胶束所组成。加入乳液体系中的成膜助剂在体系中所处的位置取决于自身的疏水/亲水性。其中，A型在乳液聚合物中，主要是如石油醚的烃类，如松节油、双戊烯松油、十氢蔡等；AB型在乳液聚合物和水的界面，主要为双酯类和醇酯类，如Texanol酯醇、Lusolvan FBH、DBE-IB、COASOL；ABC型主要在聚合物颗粒间、边界上和水中，主要为乙二醇酯和乙二醇酯醚，乙二醇丁醚（EB）、丙二醇苯醚（PPH）、二丙二醇单甲醚DPM；C型在水中，主要为醇类、乙二醇类，如乙醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇。传统分类中，又可以从和聚合物的相容性方面分为油溶性和水溶性。

三、成膜助剂的选择标准

理想的成膜助剂具有的特性

(一)、成膜助剂必须是聚合物的强溶剂, 对多种水性树脂都有极佳的成膜效率，并具有很好的相容性，极好降低水性树脂的成膜温度，不会会影响漆膜的外观及其光泽；

(二)、气味低、加量少、效果优异、环保性佳、具有一定的挥发性，有效调节干燥速率，以便于施工；

(三)、优异的水解稳定性，在水中的溶解度小，其挥发速度应低于水和乙醇，在成膜前保留在涂料涂层中，成膜后须完全挥发，不影响涂膜性能；

(四)、加人乳胶体系后吸附在乳胶粒子表面，能为乳胶粒吸附而具有优良的聚结性能，充分溶解和溶胀水性树脂不影响乳胶粒子的稳定性。

四、成膜助剂的发展方向

尽管成膜助剂对乳胶漆的成膜有很大作用，但成膜助剂是有机溶剂，对环境是有影响的，所以发展的方向是环境友好型的有效成膜助剂：

(一)是降低气味。Coasol、DBE-IB、OptifilmEnhancer300、TXIB、TXIB和Texanol的混合物都能降低气味。尽管TXIB在降低MFFT和早期耐洗刷性稍差，但通过和Texanol的混用，能在这些方面得到改善。

(二)是降低挥发性有机物（VOC）。多数成膜助剂是涂料VOC的重要组成部分，因此成膜助剂应该用得越少越好。选用成膜助剂要优先考虑不属于VOC限制范围，但挥发性不得太慢、成膜效率还要高的化合物。在欧洲，VOC是指那些沸点等于或低于250℃的化学物质。沸点超过250℃的那些物质不归入VOC的范畴，所以使成膜助剂向高沸点发展。如Coasol、LusolvanFBH、DBE-IB、OptifilmEnhancer300、二异丙醇己二酸酯。

(三)是低毒、安全、可接受的生物降解性。

(四)是活性成膜助剂。丙烯酸双环戊烯基氧乙基酯（DPOA）是不饱和的可聚合有机物，均聚物Tg=33℃，无气味。其结构式如下：

在较高Tg值的乳胶漆配方中，不需成膜助剂，而加DPOA，并加入少量催干剂，如钴盐。DPOA就可降低成膜温度，使乳胶漆在室温成膜。但DPOA不挥发，不仅环境友好，而在催干剂作用下进行氧化自由基聚合，增加了涂膜的硬度、抗粘性和亮度。因此，DPOA被称为活性成膜助剂。

五、水性涂料的成膜机理

水性漆的成膜过程较复杂, 要经历一个从分散的聚合物颗粒到相互聚结成为整体的过程。其施工后, 水分挥发, 球状颗粒必须相互融合才能形成连续的涂膜。水性漆成膜分以下几个过程

(一)、颗粒逐渐靠拢填充过程。

球状颗粒在乳胶漆中以双电层和屏蔽稳定的作用保持着分散状态, 在水性涂料施工后, 水分逐渐挥发,原先以静电斥力和空间位阻稳定作用而保持分散状态的聚合物颗粒和颜料、填料颗粒逐渐靠拢，但仍可以自由运动。在该阶段，水份的挥发与单纯水的挥发相似，为恒速挥发。

(二)、颗粒融合过程。

随着水分的进一步挥发，聚合物微粒表面吸附的保护层破坏，裸露的微粒相互接触，

其间隙愈来愈小，漆膜的体积收缩，当水份挥发将尽时, 其推动力也将消失，至毛细管经大小时，由于毛细管效能作用，其毛细管压力高于聚合物微粒的抗变形力，颗粒稳定性破坏并变形，后凝集、融合成连续的涂膜。这一过程是水性漆能否成膜的关键，若乳液聚合物的玻璃化温度(Tg)较高（为了使涂膜具有良好的机械性能，耐候性和沾污性，Tg值一般不能太低），在较低环境温度下，就很难变形，从而会使融合过程受阻，导致不能成膜，这时需要用成膜助剂协助成膜。成膜助剂可以使乳胶粒子溶胀变软，因此，很容易使他们融合在一起形成连续的膜。

(三)、聚合物链段相互扩散渗透交联成膜过程。

随着时间的推移, 残留在水中的助剂逐渐向涂膜扩散, 并使聚合物分子长链段相互渗透、扩散，缠绕形成具有良好性能的均匀涂膜，随着成膜助剂从漆膜中逐渐挥发，后形成理想的性能优异的涂膜。

六、水性涂料成膜助剂的用法与用量

乳液或分散体等聚合物通常具有高于室温的玻璃化温度Tg。为了使乳液粒子很好地融合成为均匀的漆膜，必须使用成膜助剂降低成膜温度(MFFT)。乳液的成膜温度(MFFT)对涂膜的硬度、玻璃化转变温度和低温涂装性能会产生重要的影响。成膜温度高，涂膜的硬度高和光泽高，但在稍低温度时不能涂装；成膜温度太低，低温涂装性能虽好，但涂膜玻璃化温度低，高温发软回粘，耐污性差。成膜助剂的基本功能就是降低乳液以及乳胶漆的成膜温度，使水性涂料能在低温下进行涂装。

成膜助剂的加量取决于配方中乳液或水分散体的用量和玻璃化温度Tg。涂料中乳液或水分散体的用量大以及聚合物的Tg高，成膜助剂的用量也要大，反之用量少。配方设计时，首先考虑成膜助剂大约占乳液的或水分散体的3%-5%，或占乳液或分散体固体份的5%-15%。

成膜助剂的有效性表现在成膜助剂对乳液粒子的成膜效率。按乳液固含量的5％-l5％ 添加成膜助剂，测定MFFT的下降值，将下降值对成膜助剂用量作图，所得直线的斜率即表示该成膜助剂对给定乳液的成膜效率，其斜率越大，成膜效率越高。显然，成膜效率有乳液树脂的特定性，即表现为对每种树脂或每一类树脂有效，并且与乳液的初始MFFT有关。值得注意的是，成膜助剂在用量较大时，MFFT的下降往往偏离直线关系，这时要用回归法求得一个相对的斜率值用以比较。

当一种乳液体系确定后，选用合适的成膜助剂是十分重要的。涂料是一门实践科学，通过大量试验选取成膜助剂，保证水性涂料的低温施工性十分重要。实践表明，水性涂料的MFFT应保证在10℃以下，小于5℃，涂装能形成不开裂、不粉化的均匀漆膜为止，找出成膜助剂的用量。如果成膜助剂的用量达乳液或分散体的15%或者更高是不可取的，应考虑更换其他成膜助剂再试。鉴于成膜助剂降低MFFT的作用不是的，所以对于Tg过高的乳液，添加大量的成膜助剂也难保证有足够的低温施工性和冻融稳定性。普通乳液和水分散体的Tg不宜大于40℃，否则用大量的成膜助剂也难于将MFFT降至10℃以下。片面追求高Tg带来高硬度的涂膜是不适宜的，何况这样做还会因为成膜助剂用量过大产生VOC超标的问题。

七、成膜助剂的几点使用经验

（一）涂料成膜助剂与成膜温度(MFFT)的关系

乳胶的成膜温度是指乳胶形成不开裂、连续涂膜的温度，直至达到成膜温度0℃时成膜助剂的用量越少越好。成膜助剂的作用类似于增塑剂，加入成膜助剂后能降低乳液的MFFT，降低的幅度随成膜助剂用量的增大而增大。但是，成膜助剂的用量达到一定程度后MFFT几乎不再降低。MFFT下降的幅度还与成膜助剂的种类和乳液类型有关，对一种乳液有显著降低MFFT作用的成膜助剂可能对另一种乳液作用很小，甚至完全不起作用。由此我们认为：

①MFFT降低的幅度随成膜助剂用量的增加而增大，但是MFFT降至一定程度后再多加成膜助剂无济于事，所以应选取效果的成膜助剂并且使用小用量；

②由于水性体系的特殊性，往往成膜温度只能降到0℃左右，此后加大成膜助剂用量成膜温度也不再有明显的下降；

③对同一种基料，不同的成膜助剂降低MFFT的效果截然不同，有的十分明显，有的几乎不能降低成膜温度；

④不同类型的基料，同一种成膜助剂效果也完全不一样，在一种乳液体系中添加少量就有显著效果的成膜助剂在另一种乳液体系中可能作用不明显，甚至完全无效。因此，针对特定的水性涂料体系筛选成膜助剂的品种和用量是非常必要的。

成膜助剂对降低MFFT的效率与其种类有极大的关系，获取相同用量下具有成膜温度和涂膜效果的成膜助剂是配方工作者的重要工作。

除降低成膜温度和提高漆膜致密度外，成膜助剂还能改善施工性能，增加漆的流平性，延长开放时间，提高漆的贮存稳定性，特别是低温防冻性。

（二）成膜助剂与涂膜硬度的关系

成膜助剂多为分子量较大的高沸点有机化合物，迁移速度慢，挥发速率低，延长了达到终硬度的时间。在传统涂料中邻苯二甲酸酯类的增塑剂不能挥发，而是随时间的推移缓慢迁移至漆的表面，带来的问题是涂膜长时间表现出抗粘连性差和耐划伤性差，并且容易沾尘。因此，水性涂料配方中尽可能不用增塑剂。醇酯类成膜助剂一般比醇醚类成膜助剂挥发慢，所以用醇酯做成膜助剂的涂膜硬度的展现也慢。水性涂料成膜后成膜助剂对涂膜硬度展现的影响主要取决于2个因素：成膜助剂在涂膜中的迁移速度和在空气中的挥发速率。我们比较了同一种漆中分别添加邻苯二甲酸二丁酯(DBP)和三种成膜助剂，醇酯-12(Texano1)、二丙二醇正丁醚(DPnB)和三丙二醇正丁醚(TPnB )后涂膜硬度随时间的变化，加有DBP的涂膜46d后涂膜硬度几乎没有增长，硬度始终很低有Texanol的46d后硬度低于加醇醚的；分别含有2种醇醚的涂膜硬度增长相对较快，其中DPnB 的硬度展现快。

（三）成膜助剂与有机挥发物含量 VOC

有机挥发物含量 (VOC )是涂料界为关心的问题之一。 各国对VOC的定义各不相同，因而，同一涂料按不同国家的法规判定的VOC会有差别。

例如：沸点在250℃或更高的成膜助剂按美国环保局(EPA)的法规可能属于VOC之列，但是按中国和澳大利亚的法规显然不能视为VOC；又譬如：聚氨酯分散体合成时常用的溶剂丙酮按美国的法律属于豁免化合物，不算VOC，而按中国和欧盟的法规则认为是VOC。

助溶剂或成膜助剂在水性树脂合成时常常用来降低水化前的树脂黏度，施工时起到改进水性涂料的流变性能以及改善开放时间的作用，成膜过程中能促进高质量涂膜的形成，在水性涂料中起着相当重要的作用，特别对高玻璃化温度和成膜温度高的树脂体系，其用量相当大，可占到树脂固含量的10％-100％，有时甚至更高。绝大多数常用成膜助剂的沸点在250℃以下，属于VOC必须考虑之列。但是，三乙二醇单乙醚 (256℃)、三乙二醇单丁醚 (283℃)、三丙二醇单丁醚TPnB(276℃)按中国的标准已排除在VOC范围之外，作为成膜助剂应给予特别的关注，尤其是三丙二醇单丁醚，其挥发速度较前二者快，也比醇酯-12快，可以说既有良好的成膜效果，涂膜硬度展现也快，还不在VOC限制范围之内，采用这种成膜助剂有一举多得之优点。

现今合成技术的进展已经能在水性树脂合成时做到完全不用助溶剂降黏，得到不含任何VOC溶剂的乳液和分散体。然而，在涂料配制过程中往往不得不添加成膜助剂，特别是对于高玻璃化温度的树脂，不用成膜助剂低温不能成膜。这时选用不在VOC范围之内的成膜助剂有可能制成“零”VOC的水性涂料。

美国环保局(EPA)列出了50个(类)有机化合物，认为其光化学反应可忽略不计，属于VOC豁免化合物。有些化合物还在申请豁免权，有的已经批准，如醋酸特丁酯(t-BuoAc)现已从VOC中排除。特别要指出的是可作为水性涂料成膜助剂的乙二醇避免了对环境的污染。

（四）成膜助剂的亲水和亲油值HLB

在设计涂料配方时，很重要的一点是考虑到成膜助剂的活性及其在乳液中的分层现象。溶解度参数影响成膜助剂的活性，因为水性乳液是两相体系，主要是水相和聚合物相，成膜助剂在这两相的浓度主要取决于聚合物和溶剂的亲水和亲油的平衡。成膜助剂在两相的分配方式是成膜助剂活性的主要因素，亲油性的成膜助剂主要分数在亲油性的聚合物中，只有少量存在于水中；亲水性的成膜助剂主要分数在水相中，只有少量存在于聚合物中。成膜助剂紧密地参与到成膜过程中，因此其对漆膜的光泽、耐擦洗性、腐蚀性、耐水性、及干燥时间都有影响。

成膜助剂是水性木器涂料助剂中为重要的成分之一，直接影响水性木器涂料干燥速 度、初期的耐水性、低温施工成膜性以及贮存稳定性等因素，成膜助剂直接决定着聚合物乳胶粒子聚结成完整连续涂膜的程度,进而影响涂膜的长期防腐蚀效果。成膜助剂与水性树脂的搭配是水性木器涂料配方成型的基石。好的成膜助剂是必须具有环境安全、添加量少、干燥快速以及有效地降低水性树脂的成膜温度(MFFT)的特性。实际使用时，常常通过两种或两种以上的成膜助剂来搭配，也可根据成膜助剂在水相中的分配系数和聚合物中的分配系数的不同比例来达到体系的低温成膜性和稳定性的平衡，所以成膜助剂的类型和用量必须要根据体系中水性树脂的类型、成膜温度，与体系各成分的相容性以及施工的宽容性来确定，配方设计时要充分考虑到这一点，并且通过试验选取成膜助剂及其用量。成膜助剂与乳液的相容试验结果表明：苯甲醇（BA）、乙二醇丁醚（EB）、丙二醇苯醚（PPH）在苯丙乳液中相容性好，PPH在纯丙乳液外的其他乳液中相容性好，但这几种成膜助剂都要缓慢滴加，否则容易造成絮凝。对于纯丙乳液，加入上述三种成膜助剂都会产生絮凝，易造成破乳。十二碳醇酯在任何一种乳液中的相容性都很好，且添加方式简单，不易造成破乳，对乳液具有普遍性。

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马来酸酐是小分子化合物，马来酸酐(MAH)水解成聚马来酸酐（ PHMA）为桔黄色粘稠液体，相对密度为1.2（20℃），平均分子量约600，酸性，能电离，溶于冷水。

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基本介绍

• 中文名 ：芳香族化合物
• 外文名 ：aromatic compounds
• 别称 ：芳族化合物
• 简称 ：芳[香]烃
• 分类 ：苯烃和多环芳烃
• 均有性质 ：芳香性
• 典型代表 ：苯、萘、蒽、菲及其衍生物

简介,分类,性质,芳香性,取代反应,氧化反应,降解途径,单环芳香烃,多环芳烃,加氧酶,

简介

现代芳香族是指碳氢化合物分子中至少含有一个带离域键的苯环，具有与开链化合物或脂环烃不同的独特性质(称芳香性，aromaticity)的一类有化合物。如苯、萘、蒽、菲及其衍生物。苯是最简单、最典型的代表。它们容易发生亲电取代反应、对热比较稳定，主要来自石油和煤焦油。 有些分子中虽然不含苯环但也具有与苯相似的芳香性的化合物，称为非苯芳香化合物，如草盐、薁等。分子中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。它包括芳香烃及其衍生物，如卤代芳香烃、芳香族硝基化合物、芳香醇、芳香酸、类固醇等。 苯环 最初是指分子中含有苯环的化合物。19世纪中叶，化学工作者发现有相当多的有机化合物具有一些特别的性质，它们的分子式中氢原子与碳原子之比往往小于1，但是它们的化学性质却不像一般的不饱和化合物。例如它们不容易起加成反应而容易起取代反应，这些化合物中许多有芳香气味，有些是从香料中提取出来的，因此当时称它们为芳香族化合物。后来发现芳香族化合物是苯分子中一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而生成的衍生物。有些化合物可以看作是由苯通过两个或两个以上的碳原子并连起来的多环体系，它们也属于芳香族化合物，如萘和蒽等。20世纪30年代以后，芳香族化合物的含义又有了进一步的发展。有些化合物不含苯环，但具有芳香族化合物的某些性质，例如：酚酮、二茂铁等都能发生取代反应，这些化合物是非苯芳香族化合物。 其它的化合物可以根据休克尔规则来判断是否具有芳香性。具体表述是对完全共轭的、单环的、平面多双键物质来说，具有（4n+2）个离域π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。因而象吡啶等杂环物质都是具有芳香性的。它们的衍生物也都是芳香族化合物。

分类

一切具有芳香性苯环或杂环的碳氢化合物的总称。可分为两类：①苯烃或单苯芳烃，具有一个苯环的化合物及其衍生物。如苯、苯酚、卤代苯、甲苯等;②多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbon，PAH)，具有苯环或杂环共有环边的多环碳氢化合物。如萘、 蒽、 䓛、 苝、 苯并芘等。如其中由两个或两个以上的苯环与杂环以共有环边形成的多环化合物，称为苯稠杂环化合物，如吲哚、喹啉、芴等。炼焦、石油化工、染料、制药、农药、油漆等工业及化石燃料的燃烧排放物是环境中芳香烃主要的人为来源。自然界有些植物、细菌等也能产生这类化合物，如丁香酚、冬青油等。许多芳香烃都是环境中的有害物，尤其是多环芳烃的污染会引起致突变、致癌性，已引起全世界的重视。

性质

芳香性

（1）具有平面或接近平面的环状结构； （2）键长趋于平均化； （3）具有较高的C/H比值； （4）芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代； （5）具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振光谱图的低场，而环内氢处于高场。大多数芳香化合物都含有一个或多个芳环（或芳核）。芳香族化合物广泛分布于自然界，许多都是具有芳香气味。主要的工业来源是石油和煤焦油。

取代反应

是多数芳香化合物的重要反应之一，通过取代反应能从简单的芳香化合物合成较复杂的化合物。芳核上的取代反应从机制上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型，其中最常见的是亲电取代，例如：卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等。芳香族化合物在有机合成工业上有重要的用途。

氧化反应

凡能使分子中增加氧或失去氢或使元素、离子失去电子的反应统称为氧化反应。 利用氧化反应可以将芳香族化合物转化成醛、酮、羧酸、醌、环氧化物和过氧化物等 ,这些产物均是有机合成的重要中间体和原料 ,其中许多已广泛用于医药、农药、染料、香料、各种助剂、工程塑胶和功能高分子的生产中。 稠环芳香族化合物由于具有富电子的结构 ,也容易发生氧化反应。 苯衍生物的氧化 对羟基苯甲醛是合成药物、香料和农药等的中间体。 它的传统制法是使对甲酚在均相条件下进行氧化，收率和选择性不太理想。文献报导 ,以负载在活性碳或分子筛上的 Co(OAc) ₂ · 4H ₂ O为主催化剂、Cu(OAc) ₂ ·4H ₂ O为助催化剂，用于对甲酚液相氧化，转化率 99.4%，选择性 99.0%，收率达到 98.4%。邻硝基苯甲酸是制取靛蓝和直接染料的重要原料，它的合成方法是使邻硝基甲苯进行氧化，有多种氧化方法，其中空气催化氧化法由于价廉、无催化剂后处理问题，成为目前最有吸引力的方法。3，4-二甲氧基苯甲酸具有抗真菌和阻止血小板凝聚的作用,是合成药物依托普瑞径的重要中间体，可以用香草醛 ( 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 )为原料经甲氧基化和氧化制成 ,文献报导的氧化剂有过氧乙酸、苯基三甲基三溴化铵和过硼酸钠等，但价格均较高。 萘及其衍生物的氧化 萘是最简单的稠环芳烃，萘及其同系物是煤焦油和石油裂化以及重整柴油中含量较高的组分。萘的氧化产物和含氧衍生物广泛用于生产增塑剂、醇酸树脂、合成纤维、染料、药物、各种化学助剂以及功能高分子材料的单体等。苯酐是萘的氧化产物，它与一元醇酯化生成的邻苯二甲酸二丁酯、二辛酯、二壬酯和壬基环己基酯等是聚氯乙烯塑胶的增塑剂；由苯酐与不饱和一元醇或饱和二元醇等缩聚物可合成醇酸树脂，用于生产油漆等，还可以合成多种染料，如直接染料、硫化染料和蒽醌染料等，重要的有耐晒翠蓝、萤光黄、海昌黄和硫化嫩黄等。 由萘氧化制苯酐，多采用多孔型气固相催化剂 V ₂ O ₅ ·K ₂ SO ₄ /SiO ₂ 。提高进料混合物中萘的含量可以提高苯酐的收率。 气相色谱分析表明，苯酐是通过 连续两步反应生成的。 用 1，2，3，4-四氢-1-萘甲酸或其甲酯与1，2-乙二胺合成的四氢咪唑衍生物是一种常用的抗交感神经作用药和解除鼻充血药。以2-萘甲酸为原料制造的2-丙基-2-萘甲酸酯及其类酯是高效杀虫剂。以2-萘甲酸及其锌盐作显色剂的热敏记录材料具有良好的抗增塑剂和溶剂性能，所形成的图象清晰且储藏时间长；以2-萘甲酸的衍生物、2-羟基-2-萘甲酸为原料合成的2-羟基-2-萘甲酰胺衍生物是一种优良的感光材料。萘胺经亚硝酸钠重氮化，置换成萘甲胺，用冰醋酸、水和浓硫酸混合物在 115～120℃的油浴中保温 15 h后，用等体积的水稀释产物、 抽滤、水洗至中性，再用 Na ₂ CO ₃ 水溶液溶解滤饼、加热并趁热过滤，用过量稀硫酸溶液酸化，可得纯度为100%的 2-萘甲酸。 蒽的氧化 蒽醌的发现是染料化学工业发展史上的一个重要里程碑。蒽醌染料是数量最多、套用最广的染料，包括还原染料、活性染料、直接染料、酸性染料和分散染料等。蒽醌主要由蒽氧化制得。有关气固相催化氧化蒽制蒽醌的专利文献很多，都是以V ₂ O ₅ 为主要活性组分，温度一般在 400℃左右。据报导，MnO ₂ 可促进蒽醌中间体氧化，若需轻度氧化，可选用粒状、粉状或电解产生的 MnO ₂ 作催化剂。在由蒽制蒽醌的非负载型催化剂 V ₂ O ₅ Fe ₂ O ₃ 中掺杂硫酸盐，改变催化剂表面的酸中心，可提高反应选择性，掺杂K ₂ SO ₄ 和CaSO ₄ 可使蒽醌的选择性从 57% 分别提高到89% 和 97%。在 AcOH和 Ac ₂ O中、钒酸铵及稀土硝酸盐存在下，用 O ₂ 氧化蒽，蒽醌产率77.1% 除了蒽醌外，由蒽还可以制得均苯四甲酸，它是合成树脂的重要原料。 将蒽、 RuCl ₃ 、 NaClO 和NaOH在乙腈中混合，在 30℃下反应16 h，均苯四甲酸的收率可达 43%。最近，对蒽衍生物的氧化也进行了一些研究。 菲的氧化 氧化菲所得的 9，10-菲醌常用作预防谷物黑穗病、棉花苗期病的农药，也可作为制造染料中间体苯绕酮和纸浆防腐剂的原料。 深度氧化菲的产物— 联苯二甲酸是聚酯树脂、醇酸树脂及塑胶增塑剂的原料。 在 CH ₂ Cl ₂ 介质中 ,用氟铬酸喹啉可以很容易地将菲氧化成为 9，10-二菲醌，在氧化过程中，有氧的转移。 Yatabe 等在少量Bu ₃ SnCl存在下和二口恶烷-水溶液中，用 NaBrO ₂ 氧化菲 ,在室温下反应 24 h，可高收率地得到菲醌。 菲在 NOx存在下发生气相氧化反应，反应起始产生 OH自由基，然后引发氧化，产物有芴酮、2，2’-二甲酰联苯、1，4和 2，10-菲醌、 9，10-菲醌、二苯并吡喃酮及菲酮等。 菲在二羟基苯基苯磺酸硒存在下反应，在沸腾的二口恶烷水体系中主要生成菲醌，在甲醇中则生成 9 甲氧基菲。 在RuO ₄ NaClO及季铵盐存在下，相转移催化氧化菲3～4 h，可生成 2，2-联苯三羧酸，产率大于85%，产物纯度大于 99% 。 Sarma等利用重铬酸喹啉氧化菲，从实验数据分析，速率决定步骤涉及H转移过程。 Trapido等研究了在水溶液中用O ₃ 氧化菲的反应。Murray 等研究了在(CH ₃ ) ₂ = CC(CH ₃ ) ₂ 存在下菲与 O ₃ 的反应，产物为菲 9，10-二氧化物。 苊的氧化 氧化苊所得 1，8- 萘二甲酸酐是合成聚酯树脂、醇酸树脂和 BG灰色染料等的主要原料。苊经脱氢后生成苊烯 ,在 NBS存在和光照条件下该反应可以在室温下进行。苊烯经聚合生成的聚苊烯树脂可以代替酚醛树脂。Takeshita等用玫瑰红RB对苊烯敏化，生成顺式或反式 1，2 -二醇及其单醚衍生物。江致勤发现在 9，10-二氰蒽或 9-氰蒽敏化作用下，苊烯在乙腈中生成完全不同的单酮、双酮、酸酐及酸醛等含羰基产物，其中多聚苊烯的产物为 50% 。选用高活性的催化剂在温和条件下定向地在苊的 4，5 位上导入某些基团，再经氧化反应可以合成 1，4，5，8-萘四甲酸 ( 1，4，5，8-NTCA)。 1，4，5，8-NTCA是合成阴丹士林鲜艳橙GR等高级染料的中间体 ,由1，4，5，8-NTCA合成的染料色泽鲜艳、坚牢度高、耐热性好；由1，4，5，8-NTCA还可以合成高级聚酰亚胺树脂，该树脂耐高温、耐辐射 ,并具有优异的机械和电绝缘等性能，可作为宇航飞行器等用的特种材料；1，4，5，8-NTCA也是生产高性能纤维的重要原料。 芴的氧化 由芴的氧化产物芴酮可以制作抗癌剂及交感神经抑制剂，也可作为除草剂使用。 Marlin将芴、四氯化碳以及四丁基铵水合物混合，在 30 ℃下搅拌 15 min，得到二氯芴，收率达 97. 26% 。 用硫酸处理所得二氯芴，可定量地得到芴酮。 在V ₂ O ₅ Fe ₂ O ₃ 存在下使芴氧化，掺杂 Cs ₂ SO ₄ 能提高芴酮的选择性。Ando等用 KMnO ₄ 氧化芴，发现采用超音波辐射可使反应速率加快。Baur在二环己基生成芴酮和芴醇 ,其中芴酮的选择性达 98. 5% 。Bartlett 曾报导带有富电子基团的9甲氧基亚甲基芴在四氯化碳中可发生自由基光氧化。 江致勤研究了 9-亚苄基芴( BF)的光氧化反应，发现在光敏剂 9，10-二氰蒽的乙腈溶液中生成芴酮的反应进行得相当迅速 ，但在四氯化碳中进行得很缓慢，这与 Bartlett 的报导相反。

降解途径

单环芳香烃

苯的降解 苯的降解在 30 年前的研究已经非常成功 。苯降解时有二个分支途径，途径如图 1(a)。苯环最初被苯双加氧酶攻击而形成邻苯二酚，邻苯二酚进一步通过间位或邻位双加氧酶的作用而产生粘康酸半醛或粘康酸。 取代苯的降解 取代基团的存在使苯环的降解出现两种可能：先降解苯环或先降解侧链 。含 2 ～ 7 个碳原子的单烃基取代苯的一般途径如图 1(b) 。当 C >7 时，先通过 β，ω氧化降解取代烃基链，最后再降解苯环。长的烃基侧链氧化后足够给微生物提供生长的能量，这样微生物就不会降解苯环 。 联苯的降解 生物降解联苯途径如图 1(c)，加氧联苯降解有两条途径：1，2 位加氧和 3， 4 位加氧，以前者居多，联苯经过两步双加氧酶作用后形成 2—经基—6 —酮基—6 —苯基 —2，3 —己二烯酸(HOPDA)，再进一步被降解成苯甲酸(BA)。联苯和低度取代联苯还可以进行微生物降解, 降解的产物为单经基和二经基化合物。

多环芳烃

多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAH)是有机物不彻底燃烧产生的一类含有两个或两个以上融合芳香环的化合物 。微生物降解蔡的途径如图 1(d)。与其它芳香化合物的降解相同，第一步中双加氧菌进攻环形成 1，2 —经基蔡， 随后在第 1 和第 9 个碳原子间断裂 。

加氧酶

苯环化合物因其具有苯环结构而较难分解，若要在常温常压下将其分解，就必须依赖酶的参与。参与苯环化合物代谢的氧化酶可分为两类：一类为苯环羟基化加氧酶；另一类为苯环切割化加氧酶¨3'Hj。苯环羟基化加氧酶是通过氧分子及NADH或NADPH提供电子在苯环上加上两个羟基，如甲苯经过甲苯双加氧酶催化与氧分子形成顺
甲苯二氢二醇。苯环切割化加氧酶是由氧分子将苯环氧化并进行开环，如邻苯二酚在氧分子与酶的作用下，形成粘康酸或粘康酸半醛。最早的苯环羟基化加氧酶是由Gibson等从恶臭假单胞菌Fl中分离出来的，所有的酶都属于复合酶体系，并由2至3种蛋白质组成，但是在亚基的组成上却有相当大的差别。Batie等将其分为3大类：ClassI、ClassⅡ及ClassUl。Clam是由2种成分组成的，而ClasslI及ClassHI都是由3种成分组成的。苯环切割化加氧酶在进行开环反应时可分为两种形式：一种为在双氢氧基内切割，亦可称为邻位切割；另一种为在双氢氧基外切割，亦可称为间位切割。

『玖』 把钢与固体环氧树脂粘结在一起应采用什么粘接剂

环氧树脂胶粘剂的品种很多，其分类的方法和分类的指标尚未统一。
⑴按胶粘剂形态分类
无溶剂型胶粘剂、(有机)溶剂型胶粘剂、水性胶粘剂(又可分为水乳型和水溶型两种)、膏状胶粘剂、薄膜状胶粘剂(环氧胶膜)等。
⑵按固化条件分类
1)冷固化胶(不加热固化胶)。又分为：
低温固化胶，固化温度<15℃；
室温固化胶，固化温度15—40℃。
2)热固化胶。又可分为：
中温固化胶，固化温度约80—120℃；
高温固化胶，固化温度>150℃。
3)其他方式固化胶，如光固化胶、潮湿面及水中固化胶、潜伏性固化胶等。
⑶按胶接强度分类
1)结构胶，抗剪及抗拉强度大，而且还应有较高的不均匀扯离强度，使胶接接头在长时间内能承受振动、疲劳及冲击等载荷。同时还应具有较高的耐热性和耐候性。通常钢-钢室温抗剪强度>25MPa，抗拉强度≥33MPa。不均匀扯离强度>40kN/m。
2)次受力结构胶，能承受中等载荷。通常抗剪强度17—25MPa，不均匀扯离强度20—50kN/m。
3)非结构胶，即通用型胶粘剂。其室温强度还比较高，但随温度的升高，胶接强度下降较快。只能用于受力不大的部位。
⑷按用途分类
1)通用型胶粘剂。
2)特种胶粘剂。如耐高温胶(使用温度≥150℃)、耐低温胶(可耐—50℃或更低的温度)、应变胶(粘贴应变片用)、导电胶(体积电阻率10-3～10-4Ω·cm)、密封胶(真空密封、机械密封用)、光学胶(无色透明、耐光老化、折光率与光学零件相匹配)、耐腐蚀胶、结构胶等。
⑸其他分类
也可按固化剂的类型来分类，如胺固化环氧胶、酸酐固化胶等。还可分为双组分胶和单组分胶，纯环氧胶和改性环氧胶(如环氧-尼龙胶、环氧-聚硫橡胶胶、环氧-丁腈胶、环氧-聚氨酯胶、环氧-酚醛胶、有机硅环氧胶、丙烯酸环氧胶等)。

组成介绍
环氧树脂胶粘剂由环氧树脂、固化剂、增塑剂、促进剂、稀释剂、填充剂、偶联剂、阻燃剂、稳定剂等组成。其中环氧树脂、固化剂、增韧剂是不可缺少的组分，其他则根据需要决定加否。
1、环氧树脂环氧树脂是分子中含有两个或两个以上环氧基团而相对分子质量较低的高分子化合物一、分类环氧树脂的品种、牌号很多，但双酚A缩水甘油醚环氧树脂通常称为双酚A环氧树脂是最重要的一类。它占环氧树脂总产量的90%。分子结构非常的长在这里就不说了！如果要知道的话可以点击环氧树脂将会有详细的说明！在这里只作简述：1、双酚A型环氧树脂又称通用型环氧树脂和标准型环氧树脂，中国定名为E型环氧树脂，由双酚（BPA或DPP）与环氧氯丙烷（ECH）在氢氧化钠下缩聚而得。
根据原料配比、反应条件和采用的方法不同，可制得不同聚合度的低相对分子质量的粘稠液体和高相对分子质量、高软化点固体。平均相对分子质量300~7000。外观为近乎无色或淡黄色透明粘稠液体或片状脆性固体。环氧树脂本身是热塑性线型聚合物，受热时液体树脂粘度变低，固体树脂软化或熔融。溶于丙酮、甲乙酮、环已酮、醋酸乙酯、苯、甲苯、二甲苯、无水乙醇、乙二醇等有机溶剂。
2、氢化双酚A型环氧树脂氢化双酚A型环氧树脂化学名称为氢化双酚A二缩水甘油醚，是由双酚A加氢得到的六氢双酚A与环氧氯丙烷在氢氧化钠催化下缩聚而得。是一种粘度非常低、凝胶时间长、耐候性相当好的环氧树脂。
3、双酚F型环氧树脂双酚F型环氧树脂化学名称为双酚F二缩水甘油醚，简称DGEBF或BPF，是由苯酚与甲醛在酸性催化剂下反应生成双酚F，再与环氧氯丙烷在氢氧化钠催化下进行缩聚反应制得的无色或淡黄色透明粘稠液体
4、双酚S型环氧树脂双酚S型环氧树脂化学名称为双酚S二缩水甘油醚，简称为BPS或KGEBS，是由双酚S与环氧甩丙烷在氢氧化钠催化下制得的，双酚S型环氧树脂耐热性高，热变形温度比双酚A环氧树脂高60~700C固化物寸稳定，耐溶剂性良好。
5、双酚P型环氧树脂双酚P型环氧树脂是由以3-氯丙烯和苯酚为主要原料合成双酚P，再与环氧氯丙烷在氢氧化钠在催化下缩聚制得。双酚P型环氧树脂环氧值为0.45eq/100g,有机氯含量1.38*10-3eq/100g,无机氯含量1.84*10-4eq/100g双酚P型环氧树脂分子链柔性大，低温下流动性好，粘度低于双酚A环氧树脂，压缩强度和冲击强度高于双酚A环氧树脂。
6、羟甲基双酚A环氧树脂
7、溴化双酚A环氧树脂
8、酚醛环氧树脂酚醛环氧树脂主要有苯酚线型酚醋环氧树脂和邻甲酚线型酚醛环氧树脂，还有间苯二酚型酚醛环氧树脂。另外，四酚基乙烷环氧树脂也属于酚醛环氧树脂。
1、苯酚线型酚醛环氧树脂（EPN）-----是由苯酚与甲醛在酸性介质中进行缩聚反应得到的线型酚醛树脂，再与过量的环氧氯丙烷在氢氧化钠存在下缩聚而制得的线棕黄色的粘稠液体或半固体。
2、 邻甲酚线型酚醛环氧树脂（ECN） ------是邻甲酚与甲醛缩合得到的线型邻甲酚醛树脂，再与环氧氯丙烷在氢氧化钠存在下反应，经多步骤处理后而制得的黄色至琥珀色固体。
3、环氧间苯二酚甲醛树脂-----化学名称为间苯二酚甲醛四缩水甘油醚，是由间苯二酚与甲醛以草酸为催化剂反应制得四 官能酚醛树脂。再与环氧氯丙烷在氢氧化钠存在下缩聚而得的橙黄色粘稠液体。
4、四酚基乙烷环氧树脂------化学名称为四酚基乙烷缩水甘油醚（PGEE），是由苯酚与乙二醛在酸性催化剂存在下反应制得四酚基乙烷，再与环氧氯丙烷在氢氧化钠催化下反应制得
5、萘酚酚醛环氧树脂（EEPN）-----是以a-萘酚与甲醛溶液缩聚，合成出线型蔡酚醛树脂，再与环氧氯丙烷在氢氧化钠催化下反应制得。
9、缩水甘油酯型环氧树脂1、四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯是由四氢邻苯二甲酸与环愧疚氯丙烷反应而成2、邻苯二甲酸二缩水甘油酯（黄色粘性液体）又称邻苯二甲酸环氧丙酯，是由邻苯二甲酸与碳酸钾反应生成相应的盐。再与环氧氯丙烷在叔胺作用下制得3、 间苯二甲酸二缩水甘油酯（白色固体粉末）间苯二甲酸二缩水甘油酯又称间苯二甲酸环氧丙酯，是由间苯二甲酸与环氧氯丙烷反应制得。4、对苯二甲酸缩水甘油酯（白色固体粉末）对苯二甲酸缩水甘油酯又称对苯二甲酸环氧丙酯，是由对苯二甲酸与环氧氯丙烷反应制得。
10、 缩水甘油胺型环氧树脂11、 脂环族环氧树脂化学名称为脂环二环氧化物，通常是用过氧化有机酸氧化相应的不饱和脂及族化合物而得支的一类环氧化合物。结构中含水量有脂环，环氧基连接在脂环上由于合成中不用环氧氯丙烷作原料，因此产品的有机氯含量为0，具有优良的电性能，高体积电阻率和表面电阻率，耐电弧性耐漏电痕迹檄好。固化产物交联密度大，耐热性高，耐候性好，耐紫外光以及抗电子辐射。
12、TDE-85环氧树脂（化学名称为4,5-环氧环已烷-1,2二甲酸二缩水甘油酯）
13、 聚丁二烯环氧树脂聚丁二烯环氧树脂又称环氧化聚丁二烯树脂，是以1,3-丁二烯为原料，金属钠为催化剂在溶剂。
14、 氟化环氧树脂由于引入了氟原子，使分子结构致密，碳氟原子紧密地排列在树脂主链周围。因而表央张力、磨擦系数、折射率很低，有极优异耐腐蚀性、耐磨性、耐热性、耐污染性、耐久性。但价格高昂不能作为一般的用途。
15、聚醚环氧树脂是由聚丙二醇与环氧氯丙烷在氢氧化钠存在下进行缩聚反应而制得，淡黄色均匀液体
16、聚氨酯环氧树脂又称环氧氨基甲酸酯树脂，是由聚酯（或醚）多元醇与环氧氯丙烷在BF3 和NaOH作用下生成多元醇缩水甘油醚再与二异氰酸酯加成缩聚制得
17、萘系环氧树脂是由萘酚与甲醛合成线型萘酚酚醛树脂或二羟基萘（NDOL）与环氧氯丙烷在氢氧化钠催化下缩聚而得，耐热性高、吸水性低、线膨胀系数小；
18、有机硅环氧树脂是分子结构中含有硅的环氧化物是由聚甲基苯基硅氧烷与环氧树脂共缩聚而成。甲苯为溶液，淡黄色均匀液体19、有机钛环氧树脂是由双酚A型环氧树脂中的羟基与钛酸正丁酯反应而得。由于树脂中引入了金属元素钛，不仅解决因羟基存在造成的吸水性增大、防潮性和电性能降低等问是，而且由于树脂中具有P电子的氧原子和具有D电子缺位的钛原直接相连，导致大分子链中存在的P-D共轭效应，而使耐热老化性能显著提高，介电性能更好。外观为黄色至琥珀色高粘度透明液体。
20、有机硼环氧树脂 化学名称为聚环氧丁基碳硼烷21、含氧环氧树脂是指同进含水量有磷和不氧基团的树脂，通过三羟甲基磷化氧与环氧氯丙烷反应制得含磷环氧树脂。

胶粘原理
环氧胶粘剂是由环氧树脂、固化剂、促进剂、改性剂、稀释剂、填料等组成的液态或固态胶粘剂。环氧胶粘剂的胶粘过程是一个复杂的物理和化学过程，包括浸润、粘附、固化等步骤，最后生成三维交联结构的固化物，把被粘物结合成一个整体。胶接性能(强度、耐热性、耐腐蚀性、抗渗性等)不仅取决于胶粘剂的结构和性能以及被粘物表面的结构和胶粘特性，而且和接头设计、胶粘剂的制备工艺和贮存以及胶接工艺等密切相关，同时还受周围环境(应力、温度、湿度、介质等)的制约。因此环氧胶粘剂的应用是一个系统工程。环氧胶粘剂的性能必须与上述影响胶接性能的诸因素相适应，才能获得最佳结果。用相同配方的环氧胶粘剂胶接不同性质的物体，或采用不同的胶接条件、或在不同的使用环境中，其性能会有极大的差别。