A. 醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成线路: 已知: (1)反应①的化学方程式是
(1)
B. 软质隐形眼镜材料W、树脂X的合成路线如下:(1)A 中含有的官能团名称是______.(2)甲的结构简式是____
由合成路线可知,利用逆推法结合W可知,C为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,B与乙二醇发生酯化反应生成C,则B为CH2=C(CH3)COOH,A→B发生氧化反应,则A为CH2=C(CH3)CHO,A→D发生加成反应,D为CH3CH(CH3)CH2OH,结合已知信息可知,甲为醛,与HCHO反应再脱水生成A,则甲为CH3CH2CHO,F的相对分子质量为110,分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍,苯环上的氢原子化学环境都相同,则F为 .
C. 高分子化合物PPTA树脂、PF树脂、脲醛树脂合成路线如下.已知:I.Ⅱ.(尿素)氮原子上的氢原子可以像苯
苯发生硝化反应生成为 .
D. 醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成线路: (1)B中含有的官能团的名称是_________
(1)碳碳双键溴原子(2)消去反应取代反应(或水解反应) (3)b(4)6 (5)
E. 求高中化学有机合成线路图,越详细越好。
有机合成的常规方法及解题思路 有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质,进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题,必须掌握下列知识。 1.有机合成的常规方法 (1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH):a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水解等。 ②引入卤原子(—X):a.烃与X2取代;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等。 ③引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C═C;b.醇的氧化引入C═O等。 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 ③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 (3)官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式: ①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇→醛→羧酸; ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OH→ CH2═CH2 →Cl—CH2—CH2—Cl →HO—CH2—CH2—OH; ③通过某种手段,改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减 ①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 ②变短:如烃的裂化裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 2.有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。中学常用的合成路线有三条。 (1)一元合成路线 R—CH═CH2 →卤代烃 →一元醇 →一元醛 →一元羧酸 →酯 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线 3.有机合成题的解题方法解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有: (1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料 →中间产物 →产品。(2)逆向合成法:此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品 →中间产物 →原料。(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。 例题 在醛、酮中,其他碳原子按与羧基相连的顺序,依次叫α,β,γ,…碳原子,如: 。在稀碱或稀酸的作用下,2分子含有α-氢原子的醛能自身加成生成1分子β-羟基醛,如: 巴豆酸(CH3—CH═CH—COOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。 解析 用反推法思考:
F. (16分)高分子化合物PPTA树脂、PF树脂、脲醛树脂合成路线如下。 已知:I. R—NH 2 + R—NHCOCH 3
(袭16分) (1)
G. PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用.其中PHEMA的结构是:它们的合成路线如下:已知:回
由PHEMA的结构结合D与乙二醇反应生成E,可知E通过加聚反应到达PHEMA,故E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,D为CH2=C(CH3)COOH,C与银氨溶液反应生成D,故C为CH2=C(CH3)CHO,由A到C的转化关系,结合反应信息可知,A为CH3CH2CHO,B为HOCH2CH(CH3)CHO,C与氢气发生加成反应生成F为CH3CH(CH3)CH2OH,由(2)中G可使Br2的CCl4溶液褪色,说明G中含有不饱和键,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G,G为CH2═C(CH3)2,与对二苯酚反应生成K,由(5)中K的核磁共振氢谱有两种峰,峰值面积比为2:9,分子中含有2种H原子,结合G与对二苯酚的结构可知,应是对二苯酚与G发生加成反应,K为
H. 环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条(有些反应未注明条件)
由反应②中生成的C 3 H 6 O的结构简式为CH 2 ═CHCH 2 OH,与Cl 2 发生加成反应得到Y
I. PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用.其中PHEMA的结构是: 它们的合成路线如下: 已知
由PHEMA的结构结合D与乙二醇反应生成E,可知E通过加聚反应到达PHEMA,故E为CH 2 =C(CH 3 )COOCH 2 CH 2 OH,D为CH 2 =C(CH 3 )COOH,C与银氨溶液反应生成D,故C为CH 2 =C(CH 3 )CHO,由A到C的转化关系,结合反应信息可知,A为CH 3 CH 2 CHO,B为HOCH 2 CH(CH 3 )CHO,C与氢气发生加成反应生成F为CH 3 CH(CH 3 )CH 2 OH,由(2)中G可使Br 2 的CCl 4 溶液褪色,说明G中含有不饱和键,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G,G为CH 2 ═C(CH 3 ) 2 ,与对二苯酚反应生成K,由(5)中K的核磁共振氢谱有两种峰,峰值面积比为2:9,分子中含有2种H原子,结合G与对二苯酚的结构可知,应是对二苯酚与G发生加成反应,K为
J. 酚醛树脂的合成工艺路线、方法、原理是其间的关键技术或需注意之处是
酚醛树脂是以酚类化合物与醛类化合物为原料经缩聚反应制得的合成树脂的总称。它是最早实现工业化的合成树脂,由于它具有很多优点,如绝缘性能好、隔热、防腐、防潮、其模塑品强度高、尺寸稳定性好,耐高温、价廉等,因此在现代工业中是应用最广的塑料之一。本实验是在酸性催化剂下,使甲醛与过量的苯酚缩聚而得到热塑性树脂。其反应式为: 分子量在1000以下。可加热熔融,可溶于丙酮、酒精或碱性溶液中。三、实验内容1、实验药品 苯酚 甲醛(30%水溶液) 盐酸(d=1.19)2、实验步骤 将40g苯酚及33g甲醛溶液放入250ml的三口烧瓶中混合,用水浴加热,温度维持在60±2℃,取样2~3g后,加入0.5ml盐酸,反应立即开始,每隔30min用滴管取样2~3g样品放入三角瓶中,进行分析。反应3h后,将三口烧瓶内所有物料倒入水蒸发器中,冷却倒掉上层水,将下层缩聚物用水搅拌洗涤数次,直到呈中性为止。然后用小火加热,以除去水及未反应的苯酚等挥发成分。挥发完毕后泡沫消失,而且树脂表面变得光滑。当温度约达170~180℃时,停止加热,把树脂放在铁皮上 使其冷却,称其产量,计算产率。四、苯酚存在下甲醛含量的测定 1、分析甲醛含量: 根据甲醛与亚硫酸钠作用,生成氢氧化钠,然后用标准盐酸溶液滴定生成的氢氧化钠 。2、测定步骤: 将准确称量过的2—3g苯酚、甲醛混合物置于250ml的锥形瓶中,加入25ml蒸馏水,再加入3滴百里酚酞指示剂,用CNaOH=0.1mol·L-1NaOH标准液滴定至溶液出现蓝色。然后加入1mol亚硫酸钠溶液25ml,为了使亚硫酸钠与甲醛反应完全,混合物在室温下放置2h,然后用CHCl=0.5mol·L-1盐酸滴定至蓝色褪去。甲醛的百分含量计算式为:x%=C·V·MHCHO/1000W式中:x——甲醛含量 V——滴定所消耗的盐酸体积,ml C——盐酸的mol浓度 W——称量样品物质量 MHCHO——甲醛分子量五、实验数据处理1、实验数据:反 应时 间反 应现 象反 应温 度取 样空瓶质量g空瓶质量+样品质量g物料量g百分含量 2、根据分析结果,计算在不同时间甲醛的转化率,以时间对甲醛的浓度作图。六、思考题:1、计算配方中苯酚甲醛mol比,为什么要如此配方?2、苯酚与甲醛缩聚为什么既能生成线型缩聚物,又能生成体型缩聚物?任务书实验项目考核标准成果展示实验室规则总结
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